3-oxo-2-phenylpropyl (E)-3-phenylpropenoate | 866269-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-2-phenylpropyl (E)-3-phenylpropenoate
• 英文别名: (3-oxo-3-phenylpropyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 866269-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: FECBRCXDRVKKFQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenylpropyl (E)-3-phenylpropenoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper diacetate 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(3R,4S)-3-benzyl-4-hydroxy-4-phenyltetrahydropyran-2-one 、 (+/-)-(3R,4R)-3-benzyl-4-hydroxy-4-phenyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations:  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxylactones

  摘要：

  Copper bisphosphine complexes catalyze the intramolecular reductive aldol reaction of alpha,beta-unsaturated esters with ketones, affording five-and six-membered beta-hydroxylactones in high stereoselectivities. Utilization of chiral nonracemic bisphosphines render the cyclizations enantioselective.

  DOI：

  10.1021/ol051649h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-oxo-2-phenylpropyl (E)-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations:  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxylactones

  摘要：

  Copper bisphosphine complexes catalyze the intramolecular reductive aldol reaction of alpha,beta-unsaturated esters with ketones, affording five-and six-membered beta-hydroxylactones in high stereoselectivities. Utilization of chiral nonracemic bisphosphines render the cyclizations enantioselective.

  DOI：

  10.1021/ol051649h

文献信息

• 一种酯类化合物的合成新方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN111187160A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种酯类化合物的合成方法，其步骤是以有机羧酸和α，β‑不饱和酮为起始原料，碳酸钠水溶液为反应介质，通过oxa‑Michael加成反应合成酯类化合物。本发明方法与传统酯类化合物的合成方法相比反应条件温和、操作简单，所用试剂价格低廉，底物适应范围更广，环境友好，产率高，原子完全利用。