10-bromobenzo[h]quinoline | 152583-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-bromobenzo[h]quinoline
• CAS: 152583-10-3
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: USNMMZIRMGSWQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  402.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromobenzo[h]quinoline 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(benzo[h]quinolin-10-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的六元和七元环吡咯-吡啶氢键系统经历激发态分子内质子转移。

  摘要：

  设计并合成了分别具有六元和七元环吡咯-吡啶氢键的新分子和，这些分子经历了激发态的分子内质子转移，并具有不同的反应动力学。

  DOI：

  10.1039/c4cc07109c
• 作为产物：
  描述：

  10-aminobenzoquinoline 在 磷酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 10-bromobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  关于氮杂环含氧化合物中难溶金属盐的形成，附录

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.6602801213

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Attenuation of London Dispersion in Dichloromethane Solutions
  作者：Robert Pollice、Marek Bot、Ilia J. Kobylianskii、Ilya Shenderovich、Peter Chen

  DOI：10.1021/jacs.7b06997

  日期：2017.9.20

  London dispersion constitutes one of the fundamental interaction forces between atoms and between molecules. While modern computational methods have been developed to describe the strength of dispersive interactions in the gas phase properly, the importance of inter- and intramolecular dispersion in solution remains yet to be fully understood because experimental data are still sparse in that regard

  伦敦色散构成原子之间以及分子之间基本相互作用力之一。尽管已经开发出现代计算方法来恰当地描述气相中分散相互作用的强度，但是溶液中分子间和分子内分散的重要性仍有待充分理解，因为在这方面实验数据仍然很少。我们在本文中报告了伦敦分散体在气相和二氯甲烷溶液中对质子结合的二聚体的键解离的贡献的详细实验和计算研究，表明溶剂对分子间和分子内分散相互作用的衰减很大（约70％的二氯甲烷），但不完整，
• Efficient <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—H Oxidative Bromination of Arenes with Dimethyl Sulfoxide and Hydrobromic Acid ^†
  作者：Yizhi Yuan、Yujie Liang、Shihui Shi、Yu‐Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000055

  日期：2020.11

  We have developed an efficient Pd‐catalyzed directed C—H bromination protocol, in which dimethyl sulfoxide (DMSO) is employed as oxidant with hydrobromic acid aqueous solution (HBr(aq)) as bromide source. The DMSO/HBr(aq) system, which is novelly and efficiently utilized in transition‐metal catalyzed C—H activation, illustrates its practicability by the operational simplicity, inexpensive and readily

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。
• Tris-NHC-propagated self-supported polymer-based Pd catalysts for heterogeneous C–H functionalization
  作者：Tanmoy Mandal、Tapas Kumar Dutta、Sunit Mohanty、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/d1cc04429j

  日期：——

  imidazolium-containing mesoporous coordination polymer and organic polymer-based platforms were successfully exploited to develop single-site heterogenized Pd–NHC catalysts for oxidative arene/heteroarene C–H functionalization reactions. The catalysts were efficient in directed arene halogenation, and nondirected arene and heteroarene arylation reactions. High catalytic activity, excellent heterogeneity and

  成功地利用三维传播的含咪唑鎓介孔配位聚合物和基于有机聚合物的平台来开发用于氧化芳烃/杂芳烃 C-H 功能化反应的单点多相 Pd-NHC 催化剂。该催化剂在定向芳烃卤化、非定向芳烃和杂芳烃芳基化反应中是有效的。这些系统提供了高催化活性、优异的异质性和可回收性，使它们成为多相 C-H 功能化领域的有希望的候选者，而高效催化剂仍然稀缺。
• Temperature-controlled acyloxylations and hydroxylations of bromoarene by a silver salt
  作者：Kwangho Yoo、Hyojin Park、Suyeon Kim、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.022

  日期：2016.2

  Temperature-controlled selective acyloxylations and hydroxylations of bromoarene were achieved using a silver salt. Various aryl esters were synthesized at 100 °C, and the hydroxylated arene was obtained at 150 °C from silver-mediated conditions. Mechanistically, a two-step acyloxylation–hydrolysis pathway was revealed for hydroxylation of bromoarene.

  使用银盐可实现温度控制的溴芳烃的选择性酰氧基化和羟基化。在100°C下合成了各种芳基酯，并在150°C下从银介导的条件下获得了羟基化的芳烃。从机理上讲，揭示了溴化芳烃羟基化的两步酰氧基化-水解途径。