(E)-n-heptyl cinnamate | 10032-08-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-n-heptyl cinnamate
• 英文别名: (E)-heptyl cinnamate；trans-cinnamic acid heptyl ester；trans-Zimtsaeure-heptylester；Heptyl cinnamate；heptyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 10032-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: DCXNRXBLAGAHIL-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  206-207 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.9859 g/cm3
• LogP：
  5.37
• 物理描述：
  Colourless or pale-straw coloured viscous liquid, mild, floral-green, somewhat bark-like odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.528-1.530

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

- 饮料：3.3 mg/kg - 冰淇淋：102.0 mg/kg - 糖果：1.0～6.0 mg/kg - 焙烤制品：1.0 mg/kg - 胶姆糖：270 mg/kg

使用量须适量（FDA，§172.515，2001）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-n-heptyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物及其杂芳环类似物作为潜在的高效杀青霉菌的生物活性和结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.051

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Esterification Reaction of Aldehydes with Alkyl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Yang-Chun Xin、Shi-Hui Shi、Dong-Dong Xie、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100937

  日期：2011.11

  An efficient N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative esterification reaction of aldehydes with alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonate is reported. It was worth noting that (1) the configuration of alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonates was inverted completely, and (2) the presence of oxygen was crucial for this transformation. The reaction proceeded smoothly under mild conditions

  报告了一种有效的 N-杂环卡宾催化醛与烷基卤或 4-甲基苯磺酸烷基酯的氧化酯化反应。值得注意的是（1）烷基卤化物或烷基4-甲基苯磺酸盐的构型完全颠倒，（2）氧的存在对这种转变至关重要。反应在温和条件下顺利进行，并以中等至良好的收率提供各种酯。此外，我们还开发了一种高效的醇串联氧化/酯化反应。这种方法提供了 Breslow 中间体与 sp(3)-碳中心亲电试剂反应的罕见例子。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Synthesis and Antifungal Activity of Cinnamic Acid Esters
  作者：Shinkichi Tawata、Shigehiko Taira、Naotada Kobamoto、Jun Zhu、Masanobu Ishihara、Seizen Toyama

  DOI：10.1271/bbb.60.909

  日期：1996.1

  Cinnamic, p-coumaric and ferulic acids were isolated from pineapple stems (Ananas comosus var. Cayenne). Twenty-four kinds of esters were prepared from these acids, alcohols and the components of Alpinia. Isopropyl 4-hydroxycinnamate (11) and butyl 4-hydroxycinnamate (12) were found to have almost the same effectiveness in antifungal activity against Pythium sp. at 10 ppm as that of the commercial

  从菠萝茎（Ananas comosus var。Cayenne）中分离了肉桂酸，对香豆酸和阿魏酸。由这些酸，醇和高良姜的成分制得二十四种酯。发现4-羟基肉桂酸异丙酯（11）和4-羟基肉桂酸丁酯（12）在对抗腐霉菌属的真菌活性方面具有几乎相同的功效。含量为商业杀菌剂异丙苯酚（kitazin P）的10 ppm。
• ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL, POLYMERIZATION INITIATOR AND THERMAL POLYMERIZATION INITIATOR, INK COMPOSITION, ORGANIC THIN FILM AND PRODUCTION METHOD FOR SAME, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING DEVICE, DISPLAY ELEMENT, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Ishitsuka Kenichi

  公开号：US20130037753A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is an organic electronic material comprising charge transporting compounds and ionic compounds having electron-accepting properties and high solubility in a solvent. The organic electronic material is characterized by comprising charge transporting compounds and ionic compounds, and in that at least one of the ionic compounds is any one kind of compounds represented by general formulas (1b)-(3b). (In the formulas Y 1 -Y 6 each independently represent a divalent linking group, R 1 -R 6 each independently represent an electron-attracting organic substituent (these structures can further have substituents and hetero-atoms, and R 1 , R 2 and R 3 , or, R 4 -R 6 can respectively combine and become a ring shape or a polymer shape) and L + represents a monovalent cation.)

  本文揭示了一种有机电子材料，包括具有电荷传输化合物和具有接受电子性质且在溶剂中具有高溶解度的离子化合物。该有机电子材料的特点在于包括电荷传输化合物和离子化合物，并且至少其中一个离子化合物是由通用式（1b）-（3b）表示的化合物中的任意一种。（在式中，Y1-Y6分别表示二价连接基团，R1-R6分别表示吸引电子的有机取代基（这些结构可以进一步具有取代基和杂原子，且R1、R2和R3，或者R4-R6可以分别结合形成环状或聚合物形状），L+表示一价阳离子。）
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。