1-(4-isopropyl-phenyl)-but-3-yn-1-ol | 226387-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-isopropyl-phenyl)-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Isopropylphenyl)but-3-yn-1-ol；1-(4-propan-2-ylphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 226387-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XHWIJMFHHVLFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropyl-phenyl)-but-3-yn-1-ol 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1E,3E,5E)-1-chloro-6-(p-isopropylphenyl)-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯ω取代的六三烯的立体选择性方法：所有E多烯的合成。

  摘要：

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00123-4
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-异丙基苯甲醛 在 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 以11%的产率得到1-(4-isopropyl-phenyl)-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简便的脂肪酶催化的KR方法，可得到对映异构体富集的高炔丙醇。

  摘要：

  具有炔丙基（丙-2-炔）体系的化合物是有机化学非常重要的组成部分。其中，对映体高炔丙醇（but-3-yn-1-ols）的制备构成了不对称合成的关键挑战，因此在过去的几十年中引起了合成界的极大关注。在这项工作中，已经研究了一组商业脂肪酶的催化性能，用于在动力学控制的条件下对1-苯基高炔丙基醇进行对映选择性酯交换。固定在陶瓷（Amano PS-C II）或硅藻土（Amano PS-IM）上的洋葱伯克霍尔德氏菌（BCL）的脂肪酶是最活跃和对映选择性的酶制剂（E ≫ 500）提供了高度对映体富集形式的外消旋1-苯基丁-3-炔-1-醇的两种拆分产物（大于99％ee）。另外还筛选了可变的反应参数，例如酰基供体试剂和溶剂，以确定它们对立体化学结果的影响。对于建立有模型底物的最佳生物催化系统，酶促转化扩展到了其他8种不同的对苯基取代的均丙基仲醇的制备规模KR ，从而合成了（S）醇（96-100％ee ）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.050

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Stereoselective Synthesis of Oxacycles via Ruthenium-Catalyzed Atom-Economic Coupling of Propargyl Alcohols and Michael Acceptors
  作者：Nabakumar Bera、Shantanu Samanta、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01758

  日期：2021.12.3

  6-endo trig cyclization under acid-catalyzed conditions to deliver the tetrahydro-4H-pyran-4-ones with high diastereoselectivity. An intramolecular aldol condensation under mild basic conditions and palladium-catalyzed oxidative aromatization was developed for the synthesis of hexahydro-6H-isochromen-6-ones and isochromanols, respectively, from highly substituted tetrahydro-4H-pyran-4-ones with excellent

  β-羟基烯酮的合成及其在以原子经济方式开发四氢-4 H-吡喃-4-酮方面的应用受到限制。该手稿描述了钌催化的 pent-2-yne-1,5-二醇和迈克尔受体的原子经济耦合，作为合成具有优异收率和高区域选择性的 β-羟基烯酮的有效途径。β-羟基烯酮在酸催化条件下进一步经历 6-内三环化以提供具有高非对映选择性的四氢-4 H-吡喃-4-酮。开发了温和碱性条件下的分子内羟醛缩合和钯催化的氧化芳构化合成hexahydro-6 H-isochromen-6-ones 和 isochromanols，分别来自高度取代的四氢-4 H -pyran-4-ones，具有优异的产率和非对映选择性。总体而言，这项工作展示了通过原子经济催化合成氧杂环化合物（如四氢-4 H-吡喃-4-酮、六氢-6 H-异色烯-6-酮和异色甘醇）的合成潜力。
• A bicyclization reaction with two molecular allenyl ketones and isocyanides: synthesis of a lactone-containing azaspirocycle derivative
  作者：Hongdong Yuan、Chongrong Tang、Shikuan Su、Lei Cui、Xueshun Jia、Chunju Li、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc02785h

  日期：——

  A novel bicyclization reaction of two molecular allenyl ketones and isocyanides has been disclosed. This strategy allows for the construction of structurally complex spirocyclic lactam–lactone systems in an efficient manner. This protocol also demonstrates other advantages such as high synthetic efficiency, atom economy, and broad substrate scope under mild conditions.

  已经公开了两种分子烯基酮和异氰酸酯的新型双环化反应。这种策略可以有效地构建结构复杂的螺内酰胺-内酯体系。该协议还证明了其他优点，例如合成效率高，原子经济性好，在温和条件下的底物范围广。
• Room temperature Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl-catalyzed aerobic oxidation of homopropargylic alcohols
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.082

  日期：2013.11

  and eco-friendly aerobic oxidation of homopropargylic alcohols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts at room temperature under atmospheric pressure was developed affording corresponding homopropargylic ketones with moderate to good yields. Aryl, heteroaryl as well as alkyl 1,2-allenic ketones were obtained by the isomerization of corresponding terminal homopropargylic ketones through column chromatographic

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。
• Gold(III) catalyzed stereoselective synthesis of dialkyl dihydrofuran acetates
  作者：Sagarika Behera、Nabakumar Bera、Debayan Sarkar

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132367

  日期：2021.8

  A gold (III) catalyzed stereoselective cycloisomerization of 5-disubstituted-5-hydroxypent-2-yn alkanoate is described. The mild and efficient reaction condition delivers a series of di, tri-substituted dihydrofuran derivatives with high yield s along with an impressive diastereoselectivity. The reaction proceeds via a double [3,3] sigmatropic rearrangement with a concomitant 5-endo-dig cyclization

  描述了金 (III) 催化的 5-二取代-5-羟基戊-2-yn 链烷酸酯的立体选择性环异构化。温和高效的反应条件得到了一系列高收率的二、三取代二氢呋喃衍生物 秒以及令人印象深刻的非对映选择性。通过反应的进行双[3,3]σ重排与并用5-内切-挖环包围的丙二烯基中间体。