(1E,3E,5E)-1-chloro-6-(p-isopropylphenyl)-1,3,5-hexatriene | 194095-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E,5E)-1-chloro-6-(p-isopropylphenyl)-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: 1-[(1E,3E,5E)-6-chlorohexa-1,3,5-trienyl]-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 194095-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl
• 分子量: 232.753
• InChiKey: YQFSOGJYFMLDIP-CEDMUFSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E)-1-chloro-6-(p-isopropylphenyl)-1,3,5-hexatriene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E)-1-(p-isopropylphenyl)-14-phenyl-1,3,5,7,9,11,13-tetradecaheptaene
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯ω取代的六三烯的立体选择性方法：所有E多烯的合成。

  摘要：

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00123-4
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3E,5E)-6-chloro-1-(4-isopropyl-phenyl)-hexa-3,5-dienyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E,3E,5E)-1-chloro-6-(p-isopropylphenyl)-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）-氯三烯的立体控制合成：用于构建所有E共轭多烯的高效中间体

  摘要：

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01156-8

文献信息

• Versatile palladium(II)-catalyzed Negishi coupling reactions with functionalized conjugated alkenyl chlorides
  作者：Jean-François Peyrat、Emmanuel Thomas、Nathalie L'Hermite、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01627-7

  日期：2003.8

  Under palladium catalysis, we found that organozincate reagents, generated in situ, by reaction of Grignard compounds with less than molar amounts of zinc chloride, in the presence of conjugated alkenyl chlorides, give rapidly and cleanly the corresponding coupling product in high yields. In this way, aryl as well as primary and secondary alkyl substituents have been introduced successfully. The selectivity of the reaction allows to prepare various functionalized conjugated enynes and dienes from chloroenyne and chlorodiene derivatives bearing a functional group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.