methyl 6-(cinnamido)-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1446093-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(cinnamido)-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]prop-2-enamide
• CAS: 1446093-45-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: LHFOPICMJLPBDI-DAGKTCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-(cinnamido)-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOMIMETICS AS PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECTIN INHIBITORS
  [FR] GLYCOMIMÉTIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LECTINE DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA

  摘要：

  本发明涉及与藻糖和甘露糖衍生的糖类类似物及其在预防或治疗包括呼吸道感染、尿道感染、医院感染和慢性伤口感染在内的假单胞菌感染中的一般用途，涉及患有囊性纤维化的患者。所述的糖类类似物是假单胞菌凝集素LecB的抑制剂。

  公开号：

  WO2013152848A1

文献信息

• Glycomimetics as pseudomonas Aeruginosa lectin inhibitors
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP2650289B1

  公开（公告）日：2016-07-27
• Glycomimetics As Pseudomonas Aeruginosa Lectin Inhibitors
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：US20150361122A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to fucose- and mannose-derived glycomimetics and their general use in prophylaxis or treatment of Pseudomonas aeruginosa infections including respiratory tract infections, urinary tract infections, nosocomial infections and chronic wound infections in a patient encompassing a patient suffering already from cystic fibrosis. Said glycomimetics are inhibitors of Pseudomonas aeruginosa lectin LecB.
• US9371351B2
  申请人：——

  公开号：US9371351B2

  公开（公告）日：2016-06-21