3,4-dihydroacridin-1(2H)-one | 58509-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
• CAS: 58509-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: UYBONVMPKQXUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  158-160 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4,5-dihydro-2H-pyrazolo<3,4-a>acridine
  参考文献：
  名称：

  一些氨基-4,5-二氢吡唑并[3,4- a ] ac啶的合成作为潜在的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  描述了先前已知的吡唑并[3，4- a ] ac啶环系统的4，5-二氢衍生物的合成。3，4-二氢ac啶-1（2 H）-1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应产生了反应性的烯氨基酮，与肼反应后得到所需的杂环。使用这种化学方法，合成了11-氨基-4,5-二氢-2 H-吡唑并[3,4- a）ac啶（3）及其许多2个取代的衍生物4a-k，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了评估，基于与1,2,3,4-四氢-9-ac啶胺（THA）的关系。1-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a还合成了ac啶（11a）和2-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a ] ac啶（11b），并研究了其作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300104
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-arcidine 在 对苯醌 作用下， 以100%的产率得到3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot DBU-Promoted Synthesis of Hydroacridinones and Spirohexahydropyrimidines

  摘要：

  The potential hydroacridinone synthesis using simple and inexpensive starting materials, namely 1,3-dicarbonyl compounds, anilines, formaldehyde and DBU as a stoichiometric base was explored. As a result, from the reaction of 1,3-cyclohexanedione and dimedone tetrahydroacridinones were the main reaction products along with small yields of their oxidation products, the dihydroacridinones, whereas in the case of 2-acetylcyclohexanone spirohexahydropyrimidines were isolated in very good yields. Plausible mechanistic schemes for the formation of all products are proposed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339922

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2,3,4-tetrahydro-1-acridone analogues as potential dual inhibitors for amyloid-beta and tau aggregation
  作者：Peng Lv、Chun-Li Xia、Ning Wang、Zhen-Quan Liu、Zhi-Shu Huang、Shi-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.007

  日期：2018.9

  hallmarks in Alzheimer’s disease (AD). Their aggregation forms are thought to be toxic to the neurons in the brain. A series of new 1,2,3,4-tetrahydro-1-acridone analogues were designed, synthesized, and evaluated as potential dual inhibitors for Aβ and tau aggregation. In vitro studies showed that compounds 25–30 (20 μM) with N-methylation of the quinolone ring effectively inhibited Aβ1-42 aggregation

  淀粉样蛋白-β（Aβ）和tau蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的两个重要标志。它们的聚集形式被认为对大脑中的神经元有毒。设计，合成和评估了一系列新的1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物，将其作为潜在的Aβ和tau聚集双重抑制剂。体外研究表明，具有喹诺酮环N-甲基化作用的化合物25 – 30（20μM）有效抑制Aβ1-42聚集84.7％–99.5％和tau聚集71.2％–101.8％。讨论了它们的构效关系。尤其是，有30种物质可以穿透血脑屏障，与Aβ1-42结合并与tau结合，抑制Aβ1-42β-折叠形成，并防止tau在活细胞中聚集。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2017127820A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Disclosed herein, in part, are compounds and methods for their use in the treatment of malaria. In at least one specific embodiment, the compounds or salts thereof can include compounds of Formula (I):

  本文披露了部分化合物及其在治疗疟疾中的应用方法。在至少一个具体实施例中，这些化合物或其盐可以包括式（I）的化合物：
• An unexpected one-pot synthesis of multi-substituted quinolines via a cascade reaction of Michael/Staudinger/aza-Wittig/aromatization of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds
  作者：Zhi-Hua Yu、Hu-Fei Zheng、Wei Yuan、Zi-Long Tang、Ai-Dong Zhang、De-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.050

  日期：2013.9

  Multi-substituted quinolines 3 were unexpectedly prepared from a cascade reaction of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds. This method takes advantages of mild condition, simple work-up, high yield as well as wide substrate scope, which makes this method powerful for one-pot synthesis of multi-substituted quinolines.

  由邻-叠氮基-β-硝基-苯乙烯与各种羰基化合物的级联反应出乎意料地制备了多取代的喹啉3。该方法具有条件温和，后处理简单，收率高，底物范围广等优点，可用于一锅法合成多取代喹啉。
• Iron/acetic acid mediated intermolecular tandem C–C and C–N bond formation: an easy access to acridinone and quinoline derivatives
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ra06410k

  日期：——

  An efficient iron/acetic acid mediated one pot reductive cyclization protocol was successfully developed for the synthesis of acridinone and quinoline derivatives.

  一种高效的铁/醋酸介导的一锅式还原环化方案成功开发，用于合成吖啶酮和喹啉衍生物。
• Ruthenium-catalysed C-alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with primary alcohols and synthesis of 3-keto-quinolines
  作者：Elena Cini、Elena Petricci、Giuseppina I. Truglio、Marialaura Vecchio、Maurizio Taddei

  DOI：10.1039/c6ra03585j

  日期：——

  mono-alkylation of 1,3-diketones using alcohols is possible in the presence of catalytic amounts of Ru(CO)(PPh3)3HCl and 10% mol of the Hantzsch ester. The borrowing hydrogen process between the catalyst and the dihydropyridine/pyridine couple prevents the common double alkylation of the Knoevenagel adduct without the need of stoichiometric reducing agents or sacrificial nucleophiles. The reaction was applied to

  在催化量的Ru（CO）（PPh 3）3 HCl和10％摩尔的Hantzsch酯存在下，使用醇对1,3-二酮进行单烷基化是可能的。催化剂和二氢吡啶/吡啶对之间的借入氢过程可防止Knoevenagel加合物的常见双烷基化，而无需化学计量的还原剂或牺牲亲核试剂。该反应用于内酯中间体的合成，以制备抗肥胖药奥利司他。此外，在相同的Ru催化下，与邻氨基苄醇发生Friedländer反应，从而获得不同的3-酮取代的喹啉。