[(E)-2-phenylethenyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate | 119206-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-2-phenylethenyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 119206-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: USSPLNGJQUCHPZ-LDHFCIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 苯乙炔 在 C₅₄H₆₂N₁₀Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(Z)-2-phenylethenyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate 、 [(E)-2-phenylethenyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双-N-杂环碳配体翼尖的立体控制：其钌化合物的配位行为及其催化响应

  摘要：

  将亚甲基连接的双-NHC配体的N-取代基从正丁基改变为庞大的均二甲苯基使配体配位从正常/正常模式转变为正常/异常模式。均三级翼尖基团提供[Ru II（Mes NHC（CH 2）NHC Mes）（Mes NHC（CH 2）a NHC Mes）（CH 3 CN）2 ] [PF 6 ] 2（1），其中一个是配体表现出混合的C 2 / C 4与相同金属的结合，而第二个配体利用C 2 / C 2用于金属配位的碳。相反，正丁基类似物导致金属氧化，在空气中结晶时会提供Ru III络合物[Ru（n Bu NHC（CH 2）NHC n Bu）2 Cl 2 ] [PF 6 ]（2）。两种配体均显示正常的C 2 / C 2配位。因此，所得的配合物表现出不同的结构和电子特性，这进一步反映在它们的催化反应中。在这项工作中，评估了这两种化合物对羧酸加成至末端炔烃的催化作用。异常绑定图1显示了与所有正常对应物2相比更高的活性和更好的选择性。

  DOI：

  10.1021/om300469n

文献信息

• Carboxylic acid addition to terminal alkynes utilizing ammonium tagged Hoveyda-Grubbs catalyst supported on magnetically separable core/shell silica: A highly reusable and air compatible catalytic system
  作者：Bengi Özgün Öztürk、Didar Gürcü、Solmaz Karabulut Şehitoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.005

  日期：2019.3

  core/shell silica gel was tested on carboxylic acid addition reactions to terminal alkynes using a variety of carboxylic acid derivatives under air atmosphere. The catalytic system was found to be compatible with air atmosphere and can tolerate even non-degassed solvents. The reaction parameters such as temperature, substrate/catalyst ratio and the effect of carboxylic acid on the selectivity and yield of

  在这项研究中，在空气气氛下，使用多种羧酸衍生物，在可磁分离的核/壳硅胶上负载有铵盐的Hoveyda-Grubbs催化剂，对羧酸加成至末端炔烃的反应进行了测试。发现该催化体系与大气兼容，甚至可以耐受非脱气溶剂。详细研究了反应参数，如温度，底物/催化剂比以及羧酸对反应的选择性和收率的影响。芳基乙炔与乙酸的反应生成相应的E-异构体，其转化率高达99％，催化负载率为1％Ru。在空气气氛下，使用乙酸/苯甲酸和苯乙炔在甲苯中的甲苯，在85°C下测试了催化剂的可重复使用性。
• US4063953A
  申请人：——

  公开号：US4063953A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4083725A
  申请人：——

  公开号：US4083725A

  公开（公告）日：1978-04-11