methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 79695-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(aminomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 79695-15-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: BJYPUAVFYCRNFH-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-[(dodecanoyl)(2-methoxycarbonylethyl)amino]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  功能化两亲性糖缀合物和糖簇的合成

  摘要：

  糖脂参与许多细胞识别过程，因此需要它们的合成以及糖脂模拟物的设计和制备。除了糖脂模拟物在糖生物学背景下的应用外，由于它们的两亲性特征，它们在许多其他研究领域也很受关注。我们的目标是将一系列已知的正交功能化糖苷和簇糖苷精心制作成糖脂类型的糖苷，因此单糖构建块如 3、糖苷元如 19 和 24 型的分支簇糖苷通过肽与亲脂性分子连接偶联，这种偶联提供了一类新的具有高分子多样性的复杂两亲糖偶联物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600612
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020

文献信息

• Iridium-catalysed condensation of alcohols and amines as a method for aminosugar synthesis
  作者：Ian Cumpstey、Santosh Agrawal、K. Eszter Borbas、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c1cc12800k

  日期：——

  Primary carbohydrate amines at primary and secondary carbons are alkylated by alcohols in the presence of [Cp*IrCl2]2. When primary carbohydrate alcohols are used as the coupling partners and in the presence of Cs2CO3, amine-linked pseudodisaccharides are obtained. Secondary carbohydrate alcohols are unaffected under these conditions, which allows regioselective reactions.

  在[Cp*IrCl2]2的存在下，初级和次级的碳水化合物氨基会被醇所烷基化。当使用初级碳水化合物醇作为耦合伴侣并在Cs2CO3的存在下，可以得到氨基连接的拟二糖。在这些条件下，次级碳水化合物醇不会受到影响，从而实现了区域选择性反应。
• A new way to do an old reaction: highly efficient reduction of organic azides by sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin
  作者：Kajitha Suthagar、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6cc08574a

  日期：——

  Organic azides are readily reduced to the corresponding amines by treatment with sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin. The process, optimal when performed at 40 oC...

  通过在酸性离子交换树脂的存在下用碘化钠处理，有机叠氮化物容易还原为相应的胺。该过程在40 oC下执行时最佳...
• Cinnamide Derivatives of <scp>d</scp> -Mannose as Inhibitors of the Bacterial Virulence Factor LecB from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Roman Sommer、Dirk Hauck、Annabelle Varrot、Stefanie Wagner、Aymeric Audfray、Andreas Prestel、Heiko M. Möller、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1002/open.201500162

  日期：2015.12

  discovered two classes of potent drug‐like glycomimetic inhibitors, that is, sulfonamides and cinnamides of d‐mannose. Here, we describe the chemical synthesis and biochemical evaluation of more than 20 derivatives with increased potency compared to the unsubstituted cinnamide. The structure–activity relationship (SAR) obtained and the extended biophysical characterization allowed the experimental determination

  铜绿假单胞菌是机会性革兰氏阴性病原体，具有较高的抗生素抗性。其凝集素LecB被确定为一种毒力因子，与细菌粘附和生物膜形成有关。用基于碳水化合物的配体抑制LecB可以降低毒性和生物膜形成。我们最近发现两个类强效类药物糖模拟抑制剂，也就是说，磺胺类药物和肉桂酰胺d甘露糖。在这里，我们描述了与未取代的肉桂酰胺相比具有增加的效价的20多种衍生物的化学合成和生化评估。获得的结构-活性关系（SAR）和扩展的生物物理特性允许实验确定这些肉桂与LecB的结合模式。现在，已建立的表面结合模式允许将来进行基于结构的合理药物设计。重要的是，所有测试的糖模拟物均显示受体保留时间延长，半衰期为5-20分钟，这是治疗应用的先决条件。因此，此处描述的糖模拟物为今后开发针对这种多药耐药性病原体的抗感染药提供了极好的基础。
• Glycomimetic, Orally Bioavailable LecB Inhibitors Block Biofilm Formation of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Roman Sommer、Stefanie Wagner、Katharina Rox、Annabelle Varrot、Dirk Hauck、Eike-Christian Wamhoff、Janine Schreiber、Thomas Ryckmans、Thomas Brunner、Christoph Rademacher、Rolf W. Hartmann、Mark Brönstrup、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1021/jacs.7b11133

  日期：2018.2.21

  we report a new class of drug-like low molecular weight inhibitors of the lectin LecB with nanomolar affinities and excellent receptor binding kinetics and thermodynamics. This class of glycomimetic inhibitors efficiently blocked biofilm formation of P. aeruginosa in vitro while the natural monovalent carbohydrate ligands failed. Furthermore, excellent selectivity and pharmacokinetic properties were

  机会性革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者和囊性纤维化患者感染的主要病原体。它能够从浮游生物转变为聚集体，形成所谓的生物膜，是抗菌素耐药性的前线机制。细菌碳水化合物结合蛋白 LecB 是生物膜形成不可或缺的组成部分。在这里，我们报告了一类新的类药物低分子量凝集素 LecB 抑制剂，具有纳摩尔亲和力和优异的受体结合动力学和热力学。这类糖模拟抑制剂在体外有效阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成，而天然单价碳水化合物配体则失效。此外，还实现了优异的选择性和药代动力学特性。尤其，
• Anti-(retro)viral conjugates of saccharides and acetamidino or guanidino compounds
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US06642365B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  Conjugates of a saccharide and an acetamidino- or guanidino-compound, of the formula: wherein A is CH3 or NH2; X is a linear or branched C1-C8 alkyl chain optionally containing hydroxy, amino and/or oxo groups; n is an integer from 1 to 6, and Sac is the residue of a mono-or oligo-saccharide, provided that when A is NH2 and X is -(CH2)3—CH(NH2)—C(=O)-, the monosaccharide residue is not substituted at the position 1, and n is an integer from 2 to 6 when Sac is the residue of an oligosaccharide, are useful as antiviral, particularly as antiretroviral, agents, and can be used either alone or together with other compounds used in AIDS treatment such as AZT and/or protease inhibitors, for the treatment of HIV-infection, AIDS and manifestations of AIDS such as Kaposi sarcoma. Particularly preferred compounds are aminoglycoside-arginine conjugates in which the saccharide is a natural aminoglycoside antibiotic such as kanamycin, gentamycin and neomycin that is conjugated to arginine residues.

  糖苷和乙酰胺基甲基或胍基化合物的共轭物，其化学式为：其中A为CH3或NH2；X为线性或支链的C1-C8烷基链，可含有羟基、氨基和/或羰基基团；n为1到6的整数，Sac为单糖或寡糖的残基，但当A为NH2且X为-(CH2)3—CH(NH2)—C(=O)-时，单糖残基在位置1不被取代，当Sac为寡糖残基时，n为2到6的整数，这些化合物可用作抗病毒药物，特别是作为抗逆转录病毒药物，可单独使用或与用于艾滋病治疗的其他化合物一起使用，如AZT和/或蛋白酶抑制剂，用于治疗HIV感染、艾滋病及艾滋病表现，如卡波西肉瘤。特别优选的化合物是氨基糖苷-精氨酸共轭物，其中糖苷是天然的氨基糖苷抗生素，如卡那霉素、庆大霉素和新霉素，这些抗生素与精氨酸残基共轭。