6-amino-6-deoxy-D-mannopyranose | 103119-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: 6-deoxy-6-amino-D-mannose；6-Amino-6-desoxy-D-mannose；D-Mannojirimycin；(3S,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 103119-91-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: FXVPOMKTIZKCTJ-QTVWNMPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  YALPETGK 、 6-amino-6-deoxy-D-mannopyranose 在 transpeptidase sortase A from Staphylococcus aureus Tris-HCl buffer 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以33.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Peptide−Sugar Ligation Catalyzed by Transpeptidase Sortase:  A Facile Approach to Neoglycoconjugate Synthesis

  摘要：

  Glycoconjugate synthesis involving sugar and polypeptide remains a formidable challenge. Here we report a novel enzymatic method involving an unprecedented sortase-catalyzed transamidation reaction for site-specific engineering of sugars into native proteins. We show that sugars appended with a 6-aminohexose moiety can be efficiently ligated to peptides; and proteins encoded with a LPXTG sortase, recognition sequence. This robust reaction provides an elegant and simple approach for generating neoglycoproteins with an amide-linked sugar moiety at the carboxy terminus.

  DOI：

  10.1021/ja077358g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 6-amino-6-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 6-amino-6-deoxy-D-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81444-5

文献信息

• A new way to do an old reaction: highly efficient reduction of organic azides by sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin
  作者：Kajitha Suthagar、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6cc08574a

  日期：——

  Organic azides are readily reduced to the corresponding amines by treatment with sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin. The process, optimal when performed at 40 oC...

  通过在酸性离子交换树脂的存在下用碘化钠处理，有机叠氮化物容易还原为相应的胺。该过程在40 oC下执行时最佳...
• [EN] GLYCOMIMETICS AS PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECTIN INHIBITORS<br/>[FR] GLYCOMIMÉTIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LECTINE DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：UNIV KONSTANZ

  公开号：WO2013152848A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to fucose- and mannose-derived glycomimetics and their general use in prophylaxis or treatment of Pseudomonas aeruginosa infections including respiratory tract infections, urinary tract infections, nosocomial infections and chronic wound infections in a patient encompassing a patient suffering already from cystic fibrosis. Said glycomimetics are inhibitors of Pseudomonas aeruginosa lectin LecB.

  本发明涉及与藻糖和甘露糖衍生的糖类类似物及其在预防或治疗包括呼吸道感染、尿道感染、医院感染和慢性伤口感染在内的假单胞菌感染中的一般用途，涉及患有囊性纤维化的患者。所述的糖类类似物是假单胞菌凝集素LecB的抑制剂。
• Glycomimetics as pseudomonas Aeruginosa lectin inhibitors
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP2650289B1

  公开（公告）日：2016-07-27
• NOVEL PHOSPHOLIPID-SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP0688329B1

  公开（公告）日：2002-05-15
• NOUVELLES UTILISATIONS DE DERIVES DE D-MANNOPYRANOSE ACTIVATEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2285817B1

  公开（公告）日：2012-08-01