4-(p-isopropylphenyl)-3-buten-2-one | 74389-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(p-isopropylphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-isopropylbenzylidene acetone；p-Isopropyl-benzylidenaceton；<4-Isopropyl-styryl>-methyl-keton；4-(4-isopropyl-phenyl)-but-3-en-2-one；γ-Oxo-α-(4-isopropyl-phenyl)-α-butylen；4³-Oxo-1-isopropyl-4-butenyl-benzol；4-(4-Isopropyl-phenyl)-but-3-en-2-on；Cuminylidenaceton；Cuminalaceton；4'-isopropylbenzalacetone；4-(4-Propan-2-ylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 74389-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QCCJVOCKOHDATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.9811 g/cm3(Temp: 22.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-isopropylphenyl)-3-buten-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-异丙基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  （E）-3,4-二羟基苯乙烯基对取代苯乙酮衍生物的合成及神经保护作用评价抗炎性和氧化性损伤

  摘要：

  合成了（E）-3,4-二羟基苯乙烯基对位取代的苯乙基酮及其3,4-二乙酰化衍生物，并检查了它们的神经保护活性，以进一步研究对位取代基对芳环的影响。结果表明，p-取代基的空间位阻效应影响了对炎症和氧化损伤的神经保护活性。与较小的组相比，引入较大的组更有利于改善神经保护活性。化合物（4 - 5H，4 - 5I和4 - 5E）具有p取代的三氟甲基，异丙基和在所有目标化合物中，叔丁基均表现出最佳效果。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1601-3
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 4-异丙基苯甲醛 以 水 为溶剂， 生成 4-(p-isopropylphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-3,4-二羟基苯乙烯基对取代苯乙酮衍生物的合成及神经保护作用评价抗炎性和氧化性损伤

  摘要：

  合成了（E）-3,4-二羟基苯乙烯基对位取代的苯乙基酮及其3,4-二乙酰化衍生物，并检查了它们的神经保护活性，以进一步研究对位取代基对芳环的影响。结果表明，p-取代基的空间位阻效应影响了对炎症和氧化损伤的神经保护活性。与较小的组相比，引入较大的组更有利于改善神经保护活性。化合物（4 - 5H，4 - 5I和4 - 5E）具有p取代的三氟甲基，异丙基和在所有目标化合物中，叔丁基均表现出最佳效果。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1601-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Unsymmetrical Diaryl-Substituted Spirocyclohexanonepyrazolones through a Cascade [4+2] Double Michael Addition
  作者：Jin-Xin Zhang、Nai-Kai Li、Zhao-Min Liu、Xiao-Fei Huang、Zhi-Cong Geng、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200925

  日期：2013.3.11

  ortho‐fluorobenzoic acid is an efficient catalyst system for the double Michael addition of arylidenepyrazolones with α,β‐unsaturated ketones, providing chiral unsymmetrical 6,10‐diaryl‐substituted spiro[cyclohexanone‐pyrazolone] derivatives in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 88:12 dr, 99% ee).

  螺环吡唑啉酮是一类重要的分子结构，具有重要的生物学和药学活性。本文中，我们证明了基于Cinchona的手性伯胺和邻氟苯甲酸的结合是芳基吡唑并酮与α，β-不饱和酮双迈克尔加成的有效催化剂体系，从而提供了手性不对称的6,10-二芳基-具有高非对映选择性和出色的对映选择性（高达88:12 dr，99％ee）的高收率（高达98％）的取代的螺[环己酮-吡唑啉酮]衍生物。
• Organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated ketones with azides through iminium catalysis
  作者：Wenjun Li、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c4gc01929f

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated ketones with azides through iminium catalysis has been developed. This method could furnish 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good yields and high levels of regioselectivity.

  已经开发了亚胺催化的α，β-不饱和酮与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应。该方法可以提供高产率和高区域选择性的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。
• A short route to multiply substituted fluorenones
  作者：Zhanru Yu、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00370-6

  日期：1999.4

  We report a two-step synthesis of polysubstituted fluorenones by condensation of malononitrile with aromatic aldehydes and methylketones or with β-aryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds, aldehydes or ketones. The yields of the fluorenone systems depend on the nature of the substitution on the aromatic rings.

  我们报道了通过丙二腈与芳族醛和甲基酮或与β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物，醛或酮的缩合反应，进行多取代芴酮的两步合成。芴酮体系的产率取决于芳环上取代的性质。
• Chiral Counteranion Synergistic Organocatalysis under High Temperature: Efficient Construction of Optically Pure Spiro[cyclohexanone-oxindole] Backbone
  作者：Yu-Bao Lan、Hua Zhao、Zhao-Min Liu、Guo-Gui Liu、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/ol201943g

  日期：2011.9.16

  The combination of a cinchona-based chiral primary amine and a BINOL-phosphoric acid has been demonstrated as a powerful and synergistic catalyst system for the double Michael addition of isatylidene malononitriles with α,β-unsaturated ketones, to provide the novel chiral spiro [cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,3-diones in high yields (88–99%) with excellent diastereo- and enantioselectivities (94:6–99:1

  金鸡纳酮基手性伯胺和BINOL-磷酸的组合已被证明是一种强大且协同的催化剂体系，可用于异亚丙基丙二腈与α，β-不饱和酮的双迈克尔加成反应，从而提供新颖的手性螺环[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，3-二酮高产（88-99％），具有非对映和对映选择性（94：6-99：1 dr's，95-99％ee）。
• New benzoic acid derivatives, as well as processes for their production
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：US04778925A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Para substituted benzoic acid derivatives of general formula (1) ##STR1## and their physiologically compatible salts, where R.sup.1 may be H, isopropyl, t-butyl p0 X may be ##STR2## and R.sup.2 may be --OH, --OR', where R' is a linear or branched, saturated or unsaturated C.sub.1 to C.sub.3 alkylmoiety, or a --NHCH.sub.2 COOH-- group, have hypolipedemic activity. They may be obtained by known methods either from the corresponding unsaturated ketones or from saturated hydroxycompounds, where the esterified benzoic acid moiety may be saponified or converted to a carboxymethylamide.

  通用公式（1）的对位取代苯甲酸衍生物及其生理兼容盐，其中R.sup.1可以是H、异丙基、叔丁基，X可以是，R.sup.2可以是--OH、--OR'，其中R'是线性或支链、饱和或不饱和的C.sub.1到C.sub.3烷基基团，或--NHCH.sub.2COOH--基团，具有降脂作用。它们可以通过已知方法从相应的不饱和酮或饱和羟基化合物获得，其中酯化的苯甲酸基团可以皂化或转化为羧甲基酰胺。