(8S)-N-methyl-N-{(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine | 876590-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8S)-N-methyl-N-{(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
• 英文别名: (8S)-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 876590-09-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: IWORWMFLKDQSHR-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-N-methyl-N-{(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 trifluoracetic acid-dichloromethane 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford 2.76 g (92%) of (8S)—N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine as a yellow oil的产率得到(S)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。

  公开号：

  US20080096861A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-N-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(8S)-N-methyl-N-{(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物，表现出对目标细胞免受HIV感染的保护效果，其特异地结合趋化因子受体，并影响自然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4和/或CCR5）的结合。

  公开号：

  WO2006020415A1

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：GUDMUNDSSON Kristjan

  公开号：US20070254910A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to a chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，它们以一种与趋化因子受体结合的方式对靶细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响自然配体或趋化因子与靶细胞的CXCR4等受体的结合。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007087548A3

  公开（公告）日：2007-12-13
• Kilogram-Scale Synthesis of the CXCR4 Antagonist GSK812397
  作者：Sharon Boggs、Vassil I. Elitzin、Kristjan Gudmundsson、Michael T. Martin、Matthew J. Sharp

  DOI：10.1021/op9000675

  日期：2009.7.17

  An improved, scalable synthesis of the CXCR4 antagonist GSK812397 is described. This new route was recently scaled up in 50 L fixed equipment to afford 1.2 kg of drug substance in five steps with an overall yield of 20% and >99% chemical and enantiomeric purity.
• Amine substituted N-(1H-benzimidazol-2ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamines as CXCR4 antagonists with potent activity against HIV-1
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Paul R. Sebahar、Leah D’Aurora Richardson、John F. Miller、Elizabeth M. Turner、John G. Catalano、Andrew Spaltenstein、Wendell Lawrence、Michael Thomson、Stephen Jenkinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.037

  日期：2009.9

  Several novel amine substituted N-(1H-benzimidazol-2ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamines were synthesized which had potent activity against HIV-1. The synthetic approaches adopted allowed for variation of the substitution pattern and resulting changes in antiviral activity are highlighted. This led to the identification of compounds with low and sub-nanomolar anti-HIV-1 activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006023400A3

  公开（公告）日：2006-06-08