3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose | 63593-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 63593-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: HJSVEWIQHDNLMU-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  派那西丁相关立体异构类似物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  开发了一种制备具有未取代的烷基侧链的基​​于派那西丁的衍生物的直接途径。为了构建这些立体异构的氮杂环丁烷衍生的生物碱，[3,3]-σ重排以及后期烯烃交叉复分解和分子内亲核型取代是关键的转化。选择受保护的d-呋喃核糖作为唯一的手性来源。在一组五种恶性细胞系上评估了靶分子抑制癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108419
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 磷酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• Aza-Claisen Rearrangement: Synthesis of 5?-branched 5?-aminothymidines
  作者：Jochen Ammenn、Karl-Heinz Altmann、Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19970800517

  日期：1997.8.11

  of 5′-ethyl-substituted thymidine dimers, the (5′R)- and (5′S)-configurated 33a and 33b respectively, in which the natural phosphodiester linkage is replaced by an amide group (C(3′)-CH2CONH-CH(5′)(Et)), arc described. Their fully protected derivatives 35a and 35b, respectively, are suitable for incorporation into antisense oligonucleotides. Unexpectedly, an attempted PdII-catalysed aza-Claisen rearrangement

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。
• Synthesis and biological evaluation of 2′,4′- and 3′,4′-bridged nucleoside analogues
  作者：K.C. Nicolaou、Shelby P. Ellery、Fatima Rivas、Karen Saye、Eric Rogers、Tyler J. Workinger、Mark Schallenberger、Rommel Tawatao、Ana Montero、Ann Hessell、Floyd Romesberg、Dennis Carson、Dennis Burton

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.022

  日期：2011.9

  Most nucleosides in solution typically exist in equilibrium between two major sugar pucker forms, N-type and S-type, but bridged nucleosides can be locked into one of these conformations depending on their specific structure. While many groups have researched these bridged nucleosides for the purpose of determining their binding affinity for antisense applications, we opted to look into the potential

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。
• Synthesis of polyhydroxylated piperidines and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Tony Tite、Marie-Christine Lallemand、Erwan Poupon、Nicole Kunesch、François Tillequin、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.039

  日期：2004.10

  inducer and iminium stabilizer, in the desymmetrization of meso-trihydroxylated glutaraldehyde. The biological activity of these compounds towards several glycosidases (alpha-D-glucosidase, alpha-D-mannosidase, alpha-L-fucosidase) has been evaluated.

  利用几种手性β-氨基醇合成了一系列16种新的手性非外消旋多羟基哌啶。它们在中三羟基化戊二醛的去对称化中充当氮源，手性诱导剂和亚胺稳定剂。已经评估了这些化合物对几种糖苷酶（α-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶，α-L-岩藻糖苷酶）的生物活性。
• Facial-selective carbohydrate-based aldol additions
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39890001442

  日期：——

  The enolate of the 2-deoxy-3-oxo pyranoside (1) undergoes aldol additions from the β-face exclusively, and so stereoselectivity of the reaction apparently relies entirely on control elements in the aldehyde, such as α- or α,β-chelation.

  2-脱氧-3-氧代吡喃糖苷（1）的烯醇盐仅从β面进行羟醛加成，因此反应的立体选择性显然完全取决于醛中的控制元素，例如α-或α，β-螯合。