3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride | 645411-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: N-ethyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propylamine hydrochloride；3-(Ethylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;hydrochloride；3-(ethylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 645411-17-2
• 化学式: C₉H₁₃NOS*ClH
• 分子量: 219.735
• InChiKey: PPDOYYJAUSHPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride 在 Rh[((S,S)-BenzP*)(cod)]SbF₆ 、 氢气 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 聚合甲醛 、 乙胺盐酸盐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384

文献信息

• 手性γ-仲胺基醇的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105503490B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供一种手性γ‑仲胺基醇的制备方法，其特征在于：在溶剂中加入下述通式(1)表示的β‑仲胺基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂以及双膦‑铑配合物在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性γ‑仲胺基醇化合物，在通式(1)以及通式(2)中，Ar表示具有或不具有取代基的芳基，R表示烷基或芳烷基，HY表示酸。本合成路线工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术效果，提高了反应产率以及产物光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合于工业化大批量生产。
• Process for the asymmetric hydrogenation of beta-amino ketones
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1510517A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  The invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched or enantiomerically pure (S)- or (R)-N-monosubstituted β-amino alcohols of formula    and enantiomers and their addition salts of proton acids, X represents S or O, and R represent C1-6-alkyl, C3-8-cycloalkyl, aryl or aralkyl.

  本发明涉及一种制备对映富集或对映纯的(S)-或(R)-N-单取代β-氨基醇的过程，其化学式为 其中X代表S或O，R代表C1-6-烷基，C3-8-环烷基，芳基或芳基烷基，以及它们的质子酸盐。
• ZnCl₂-Promoted Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary-Amino Ketones Catalyzed by a P-Chiral Rh-Bisphosphine Complex
  作者：Qiupeng Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201411384

  日期：2015.2.9

  A new catalytic system has been developed for the asymmetric hydrogenation of β‐secondary‐amino ketones using a highly efficient P‐chiral bisphosphine–rhodium complex in combination with ZnCl2 as the activator of the catalyst. The chiral γ‐secondary‐amino alcohols were obtained in 90–94 % yields, 90–99 % enantioselectivities, and with high turnover numbers (up to 2000 S/C; S/C=substrate/catalyst ratio)

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。