5,5-dimethoxy-pentan-2-one | 3209-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-pentan-2-one
• 英文别名: ethyl levulinate dimethyl ketal；levulinaldehyde-1-dimethylacetal；Laevulinaldehyd-1-dimethylacetal；5,5-Dimethoxy-pentan-2-on；α.α-Dimethoxy-δ-oxo-pentan；5,5-Dimethoxypentan-2-one
• CAS: 3209-78-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: LNXQBMFPAVSNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-pentan-2-one 在 正丁基锂 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 8-甲氧基-2,6-二甲基辛-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Zainullin, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 919 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 在 palladium on activated charcoal acidic cation-exchange resin (SK-1B, H+ form) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-dimethoxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 4,4-dimethoxy esters and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a051

文献信息

• Development of the Intramolecular Prins Cyclization/Schmidt Reaction for the Construction of the Azaspiro[4,4]nonane: Application to the Formal Synthesis of (±)-Stemonamine
  作者：Zhi-Hua Chen、Yong-Qiang Tu、Shu-Yu Zhang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/ol102955e

  日期：2011.2.18

  A TiCl4-promoted tandem intramolecular Prins cyclization/Schmidt reaction has been designed and developed to be an efficient method for the construction of the azaspiro[4,4]nonane. The present tandem protocol has been employed to construct the tricyclic azaquaternary skeleton (ring A, B, and C) of stemonamine.

  设计并开发了TiCl 4促进的串联分子内Prins环化/施密特反应，作为构建氮杂螺[4,4]壬烷的有效方法。本发明的串联方案已被用于构建三聚氰胺的三环氮杂季铵骨架（环A，B和C）。
• Total synthesis of (±)-ganocins B and C
  作者：Yao Liu、Chu-Jun Zhou、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c6ob02049f

  日期：——

  The first total synthesis of structurally unique polycyclic phenolic meroterpenoids, ganocins B and C is reported. The synthesis features gold-catalyzed intramolecular cascade cyclization to construct the C/D ring bearing an angular methyl group, diastereoselective Michael addition, and acid-mediated one-pot Robinson cyclization/deprotection/isomerization.

  报道了结构上独特的多环酚类金属萜类化合物，ganocins B和C的第一个全合成。该合成具有金催化的分子内级联环化作用，以构建带有角甲基的C / D环，非对映选择性的迈克尔加成以及酸介导的一锅罗宾逊环化/去保护/异构化。
• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclization for the Synthesis of Tricyclic Chromones
  作者：Weimin Chen、Henry Wong、Zhiqiang Li、Qingjiang Li、Guo-Kai Liu、Xiao-Shui Peng

  DOI：10.1055/s-0034-1380715

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of tricyclic chromones has been developed. In this approach, tricyclic chromones were synthesized from a diverse range of phenols and alkynes through a Sonogashira coupling and subsequent gold-catalyzed intramolecular domino cyclization.

  已开发出一种简单有效的合成三环色酮的方法。在这种方法中，通过 Sonogashira 偶联和随后的金催化分子内多米诺环化，从多种酚类和炔烃合成三环色酮。
• Synthesis of (.+-.)-.omega.-aza[x.y.1]bicycloalkanes by an intramolecular Mannich reaction
  作者：John S. Petersen、Sabine Toeteberg-Kaulen、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00190a020

  日期：1984.8
• Odinokov, V. N.; Ignatyuk, V. K.; Krivonogov, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 5, p. 848 - 851
  作者：Odinokov, V. N.、Ignatyuk, V. K.、Krivonogov, V. P.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——