ketopinic acid methyl ester | 63954-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ketopinic acid methyl ester
• 英文别名: 2-oxo-bornan-10-oic acid methyl ester；2-Oxo-bornan-10-saeure-methylester；Methyl 7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 63954-07-4；125637-45-8；57566-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• mdl: MFCD07493142
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RVNZADBGUKKLTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  256.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ketopinic acid methyl ester 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-exo-hydroxy-1-apocamphanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有相反非对映选择性的新樟脑衍生助剂：甲氧基硒基化和甲氧基溴化：β-氨基醇手性合成子的制备

  摘要：

  用PhSeCl / MeOH和Br 2 / MeC（OMe）3进行手性3-酰基-2-恶唑酮的甲氧基硒基化和甲氧基溴化反应平稳进行，导致β-氨基醇的手性合成子高度立体选择性形成，但π面选择性相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99269-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 酮基蒎酸 在 三氟化硼 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到ketopinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification and Quantification of Aerosol Polar Oxygenated Compounds Bearing Carboxylic or Hydroxyl Groups. 1. Method Development

  摘要：

  在本研究中，开发了一种新的分析技术，用于鉴定和定量含有至少一个羟基或一个羧基或两者的多官能团化合物。该技术基于首先使用醇（例如甲醇、1-丁醇）在相对较强的路易斯酸（BF3）催化下对多官能团化合物的羧基进行衍生化。这种酯化反应迅速且定量地将羧酸转化为酯形式。第二步是使用双(三甲基硅基)三氟乙酰胺（BSTFA）作为衍生化剂对酯化合物进行硅烷化。对于除羧基和羟基外还含有酮基的化合物，采用了基于PFBHA对羰基进行衍生化的第三步。优化了包括温度、反应时间和因人工产物引起的影响等多个参数。使用电子轰击源（EI）和甲烷化学电离（CI）模式的气相色谱/质谱法（GC/MS）分析了这些化合物。对多种多官能团化合物测试了新方法。对其EI（70 eV）和CI质谱的解释表明，获得了关键信息，从而能够明确鉴定未知化合物。例如，仅通过BF3−甲醇衍生化时，它们的质谱包含仅含有羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29和M•+ − 31，以及同时含有羟基和羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29、M•+ − 31和M•+ − 17。然而，当使用第二步衍生化（BSTFA）时，同时含有羟基和羧基的化合物除了之前观察到的离子外，还显示出m/z M•+ + 73、M•+ − 15、M•+ − 59、M•+ − 75、M•+ − 89和73的离子。据我们所知，这项技术首次系统地描述了一种鉴定同时含有一个或多个羟基和羧酸基团的多官能团含氧化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/ac049919h

文献信息

• PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150126491A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutical salt thereof, wherein X, Ar 1 , R1, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中X，Ar1，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• High Yielding Methyl Esterification Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Tomoko Mineno、Hisao Kansui

  DOI：10.1248/cpb.54.918

  日期：——

  The carboxylic acids are efficiently converted into the methyl esters in methanol using indium(III) chloride as the catalyst. This method is applicable for aromatic and aliphatic carboxyl moieties as well as amino acids in high yields.

  使用氯化铟(III)作为催化剂，羧酸在甲醇中有效地转化为甲酯。该方法适用于高产率的芳香族和脂肪族羧基部分以及氨基酸。
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177686A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Compounds of formula (I): or pharmaceutical salts thereof, wherein m, n, A, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式（I）的化合物：或其药用盐，其中m、n、A、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• NOVEL ARYLATED CAMPHENES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Mechoulam Raphael

  公开号：US20120245366A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention relates to arylated camphenes, processes for their preparation and uses thereof for the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, disorders or conditions associated with, or benefiting from stimulation of CB2 receptors.

  本发明涉及芳基化萜烯、其制备方法以及用于制造治疗与CB2受体刺激有关的疾病、紊乱或状况的药物的用途。
• Pyridazine derivatives as RORc modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10280144B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Compounds of formula I: or pharmaceutical salts thereof, wherein m, A, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  式 I 的化合物： 或其药用盐、 其中 m、A、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4 和 R5 如本文所定义。还公开了制造这些化合物和使用这些化合物治疗炎症性疾病（如关节炎）的方法。

表征谱图