3-(4-acetylphenyl)-1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropan-1-one | 1283594-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-acetylphenyl)-1-propanone；3-(4-acetylphenyl)-1-(1-adamantyl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 1283594-97-7
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂O₃
• 分子量: 362.417
• InChiKey: OFQJHTJHABTKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 3-(4-acetylphenyl)-1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropan-1-one 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-O-[1-(4-acetylphenyl)-3-(1-adamantyl)-2,2-difluoro-3-oxopropyl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  评价二氟甲基酮作为γ-氨基丁酸B型（GABA B）受体激动剂

  摘要：

  介绍了二氟甲基酮作为GABA B激动剂的设计，合成，生物学评估和体内研究，这些结构与已知的GABA B激动剂（如巴氯芬或3-氨基丙基次膦酸）在结构上不相似。使用三氟乙酸盐释放的醛醇缩合反应，在三个合成步骤中组装了二氟甲基酮。在对临床相关的GABA受体进行评估后，我们确定了一种有效的GABA B的二氟甲基酮。激动剂，获得其X射线结构，并在酒精偏爱的小鼠中提供了初步的体内数据。在小鼠中的行为研究表明，该化合物倾向于减少听觉惊吓反应，这与抗焦虑药谱一致。结构活性研究确定，用氢代替二氟甲基酮的氟会导致无活性的类似物。二氟甲基酮的单个对映异构体的拆分提供了一种具有完全生物活性的化合物，其浓度比药物巴氯芬高出一个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm301805e
• 作为产物：
  描述：

  1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 苯甲酸 、 iron(II) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的合成宝石经由的FeCl -Difluoroallylboronates 2 -催化的硼化/β-氟三氟甲基烯烃的消除

  摘要：

  描述了三氟甲基烯烃的第一氯化亚铁催化的硼酸化/β-氟消除。因此，在温和条件下以高收率获得了全范围的宝石-二氟烯丙基硼酸酯。作为重要的氟化结构单元，宝石-二氟烯丙基硼酸酯可以很容易地转化为各种二氟取代的物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00168

文献信息

• Synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxy ketone via the La(OTf)3-catalyzed aldol reaction of carbonyl compounds with difluoroenol O-Boc esters
  作者：Shigeru Sasaki、Tatuo Suzuki、Toshihiro Uchiya、Shigenobu Toyota、Akira Hirano、Mao Tanemura、Hiroyoshi Teramoto、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.017

  日期：2016.12

  present an efficient method for the construction of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones. The La(OTf)3-catalyzed aldol reaction between difluoroenol O-Boc (Boc = tert-butyloxycarbonyl) esters and carbonyl compounds affords α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good yield. The key reagents of this reaction are the difluoroenol O-Boc esters, which are easily synthesized from trifluoromethyl alcohols in two steps

  我们在本文中提出了一种用于构建α，α-二氟-β-羟基酮的有效方法。在La（OTF）3 - difluoroenol之间催化醛醇缩合反应ø -Boc（BOC = 叔丁氧基羰）酯和羰基化合物以良好的收率得到α，α-二氟- β羟基酮。该反应的关键试剂是二氟烯醇O- Boc酯，它很容易分三步从三氟甲醇合成。
• Cleavage of Carbon−Carbon Bonds through the Mild Release of Trifluoroacetate: Generation of α,α-Difluoroenolates for Aldol Reactions
  作者：Changho Han、Eun Hoo Kim、David A. Colby

  DOI：10.1021/ja202213f

  日期：2011.4.20

  The selective cleavage of carbon-carbon bonds is a significant challenge in synthetic chemistry, yet this strategy can be a powerful way to generate reactive intermediates. We have discovered that, through the facile release of trifluoroacetate which occurs by C-C bond scission, difluoroenolates can be generated under very mild reaction conditions. Unlike existing reactions, this method is not limited

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。
• 一种二氟烯丙基硼酸酯的制备方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106366105B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明涉及一种二氟烯丙基硼酸酯的制备方法及其应用，属于化合物制备领域。一种二氟烯丙基硼酸酯的制备方法，是于溶剂中，以通式II所示化合物和联硼酸频那醇酯为原料，在铁催化剂和碱存在下按下述反应式进行反应，得通式I所示化合物，本发明所述方法直接使用便宜、市售的金属铁盐作为催化剂，为二氟烯丙基硼酸酯的制备提供了一种方便、低成本的方法，而且为γ‑氨基丁酸受体激动剂(III)的合成提供了一种新的有效的途径。
• COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Colby David A.

  公开号：US20140039182A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compositions, for example, the DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt, and processes of preparing and using the same for the modification of chemical compounds via the release of trifluoroacetate. The DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt can perform trifluoromethylation reactions on chemical compounds, such as carbonyl group-containing compounds.

  本发明涉及组合物，例如DBU/六氟丙酮水合物盐，以及制备和使用该组合物通过三氟乙酸的释放来修饰化合物的过程。DBU/六氟丙酮水合物盐可以对化合物进行三氟甲基化反应，例如含羰基的化合物。
• 一种含氟GABAB调节剂的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113354523A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明涉及一种含氟GABAB调节剂的合成方法，制备方法包括首先以化合物(1)为原料，经碘代反应，制得中间产物(2)；再以步骤S1制得的中间产物(2)以及对乙酰基苯甲醛为原料，在金属介导下进行Reformatsky反应，即得到GABAB调节剂消旋体(3)。与现有技术相比，本发明具有产率较高、反应条件温和、制备方法简单、操作简便、溶剂绿色、环境友好等优点，因而具有很好的工业应用前景。