4-(tert-butyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(tert-butyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Tert-butylcyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KMNKILKNBAQNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4-tert-Butylcyclohex-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Picard,P.; Moulines,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2256 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-hydroxy-cyclohexanecarbonitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-(tert-butyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XXV. Reaction of various organocopper reagents with .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a016

文献信息

• Cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO₂
  作者：Yanwei Wang、Xiaomei Jiang、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d0cc06451c

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO2 is rarely studied, and has been achieved only with a Ni catalyst or combination of palladium and photoredox. In this work, the cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides and bromides with CO2 has been developed. These transformations proceed under mild conditions and exhibit a broad substrate scope, affording

  很少研究用CO 2过渡金属催化的芳基和氯乙烯的羧化，仅使用Ni催化剂或钯与光氧化还原的混合物即可实现。在这项工作中，已经开发出了用CO 2进行钴催化的芳基，氯乙烯和溴化物的羧化反应。这些转化在温和的条件下进行，并显示出较宽的底物范围，以高至高收率提供了相应的羧酸。
• Palladium-Catalyzed Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl and Alkenyl Triflates by Using Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Tomoya Nakajima、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01340

  日期：2019.6.21

  A visible-light-driven carboxylation of aryl and alkenyl triflates with CO2 is developed by using a combination of Pd and photoredox catalysts. This reaction proceeds under mild conditions and can be applied to a wide range of substrates including acyclic alkenyl triflates.

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。
• Ligand-controlled divergent dehydrogenative reactions of carboxylic acids via C–H activation
  作者：Zhen Wang、Liang Hu、Nikita Chekshin、Zhe Zhuang、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abl3939

  日期：2021.12.3

  inaccessible with existing carbonyl desaturation protocols. Product inhibition is overcome through ligand-promoted preferential activation of C(sp3)–H bonds over C(sp2)–H bonds or a tandem dehydrogenation or vinyl C–H alkynylation sequence. The dehydrogenation reaction is compatible with molecular oxygen as the terminal oxidant.

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。
• Cobalt- and Nickel-Catalyzed Carboxylation of Alkenyl and Sterically Hindered Aryl Triflates Utilizing CO₂
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02307

  日期：2015.11.20

  cobalt-catalyzed reductive carboxylation reaction of alkenyl trifluoromethanesulfonates (triflates) has been developed. By employing Mn powder as a reducing reagent under 1 atm pressure of CO2 at room temperature, diverse alkenyl triflates can be converted to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids. Moreover, the carboxylation of sterically hindered aryl triflates proceeds smoothly in the presence of

  已经开发了烯基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）的高效钴催化的还原羧化反应。通过在室温下在CO 2的1个大气压下使用Mn粉作为还原剂，可以将多种烯基三氟甲磺酸酯转化为相应的α，β-不饱和羧酸。此外，在镍或钴催化剂的存在下，位阻芳基三氟甲磺酸酯的羧化反应平稳进行。
• Some novel routes to 1-hetero-substituted 1-vinylcyclopropanes
  作者：Richard T. Lewis、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92235-5

  日期：1992.2

  carbonyl compounds and diethyl diazomethylphosphonate, can be efficiently trapped by alkenes to give alkylidene-cyclopropane adducts which undergo either [1,3] allyl selenide rearrangement or oxidative selenoxide [2,3] sigmatropic rearrangement to produce 1-phenylseleno- or 1-hydroxy-1-vinylcyclopropanes respectively.

  由碱诱导的α-苯基硒代羰基化合物与二乙基重氮甲基膦酸酯的碱诱导缩合原位生成的3-苯基硒烯-1-烯基苯甲酸酯可被烯烃有效地捕获，从而生成亚烷基-环丙烷加合物，该加合物会经历[1,3]烯丙基亚硒酸酯重排或氧化亚硒酸酯[2,3]σ重排，分别产生1-苯基硒基或1-羟基-1-乙烯基环丙烷。