β-<(2-chloroethoxy)carbonyl>-β-alanine | 127914-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-<(2-chloroethoxy)carbonyl>-β-alanine
• 英文别名: β-[(2-chloroethoxy)carbonyl]-β-alanine；3-(2-Chloroethoxycarbonylamino)propanoic acid；3-(2-chloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 127914-03-8
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 195.603
• InChiKey: SHSIECDZQKVEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-<(2-chloroethoxy)carbonyl>-β-alanine 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<(2'-thiocarbamoylethyl)amino>ethyl bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸酯和相关化合物作为潜在的抗辐射剂。

  摘要：

  对 S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸氢锂 (4a) 的辐射防护活性的重新研究表明，该化合物具有良好的（600 mg/kg 剂量时 70% 的防护）活性. 4, S-[2-(2'-thiocarbamylethylamino)ethyl] 硫代磷酸氢锂 (13a) 和 S-[2-(2'-amidinoethylamino)ethyl] 硫代磷酸 (18b) 的硫酮和亚氨基生物电子等排体显示 100% 保护剂量分别为 300 和 150 mg/kg。酰胺 4a 的 N-甲基 (4b) 和叔丁基 (4c) 类似物、硫代酰胺 13a 的 N-甲基 (13b) 类似物、脒 (18b) 的 N-甲基 (18a) 类似物和环脒S-[2-[[2'-(4,5-二氢咪唑酰基)乙基]氨基]乙基]硫代磷酸氢锂(21)在最高测试剂量下均显示出80%的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm00171a026
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸氯乙酯 、 β-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到β-<(2-chloroethoxy)carbonyl>-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸酯和相关化合物作为潜在的抗辐射剂。

  摘要：

  对 S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸氢锂 (4a) 的辐射防护活性的重新研究表明，该化合物具有良好的（600 mg/kg 剂量时 70% 的防护）活性. 4, S-[2-(2'-thiocarbamylethylamino)ethyl] 硫代磷酸氢锂 (13a) 和 S-[2-(2'-amidinoethylamino)ethyl] 硫代磷酸 (18b) 的硫酮和亚氨基生物电子等排体显示 100% 保护剂量分别为 300 和 150 mg/kg。酰胺 4a 的 N-甲基 (4b) 和叔丁基 (4c) 类似物、硫代酰胺 13a 的 N-甲基 (13b) 类似物、脒 (18b) 的 N-甲基 (18a) 类似物和环脒S-[2-[[2'-(4,5-二氢咪唑酰基)乙基]氨基]乙基]硫代磷酸氢锂(21)在最高测试剂量下均显示出80%的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm00171a026

文献信息

• US5298499A
  申请人：——

  公开号：US5298499A

  公开（公告）日：1994-03-29
• S-[2-[(2'-carbamoylethyl)amino]ethyl] phosphorothioate and related compounds as potential antiradiation agents
  作者：F. Ivy Carroll、M. B. Gopinathan、Abraham Philip

  DOI：10.1021/jm00171a026

  日期：1990.9

  reinvestigation of the radiation protection activity of S-[2-[(2'-carbamylethyl)amino]ethyl] lithium hydrogen phosphorothioate (4a) revealed that this compound possessed good (70% protection at a dose of 600 mg/kg) activity. The thione and imino bioisosteres of 4, S-[2-(2'-thiocarbamylethylamino)ethyl] lithium hydrogen phosphorothioate (13a) and S-[2-(2'-amidinoethylamino)ethyl] phosphorothioic acid (18b) showed

  对 S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸氢锂 (4a) 的辐射防护活性的重新研究表明，该化合物具有良好的（600 mg/kg 剂量时 70% 的防护）活性. 4, S-[2-(2'-thiocarbamylethylamino)ethyl] 硫代磷酸氢锂 (13a) 和 S-[2-(2'-amidinoethylamino)ethyl] 硫代磷酸 (18b) 的硫酮和亚氨基生物电子等排体显示 100% 保护剂量分别为 300 和 150 mg/kg。酰胺 4a 的 N-甲基 (4b) 和叔丁基 (4c) 类似物、硫代酰胺 13a 的 N-甲基 (13b) 类似物、脒 (18b) 的 N-甲基 (18a) 类似物和环脒S-[2-[[2'-(4,5-二氢咪唑酰基)乙基]氨基]乙基]硫代磷酸氢锂(21)在最高测试剂量下均显示出80%的保护作用。