methyl 3-isothiocyanatopyrazine-2-carboxylate | 128890-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3-isothiocyanatopyrazine-2-carboxylate
• CAS: 128890-09-5
• 化学式: C₇H₅N₃O₂S
• 分子量: 195.202
• InChiKey: IVFFPYPICWWNMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-23 °C
• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isothiocyanatopyrazine-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到3-amino-2-thioxo-1,2-dihydro-4(3H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  Urleb, Uros; Neidlein, Richard; Kramer, Walter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 433 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 、 硫光气 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.4 g的产率得到methyl 3-isothiocyanatopyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CLASS II PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE DE CLASSE II

  摘要：

  本申请涉及式（1）化合物及其作为药物的用途，特别是用于治疗与缺陷PI3K信号传导相关的医疗状况。

  公开号：

  WO2019234237A1

文献信息

• Synthesis of Thiazole and Fused Thiazolo Derivatives
  作者：Uro? Urleb、Richard Neidlein、Walter Kramer

  DOI：10.1002/hlca.19930760127

  日期：1993.2.10

  of thiazole and fused thiazolo derivatives 2–4, 6–8, 10a–11b, 13–16 from heterocylic isothiocyanates 1, 5, 9, and 12 bearing an ortho ester group and bifunctional reagents, such as substituted propargylamines, is described. Different regioselectivity of intramolecular nucleophilic attack of the thiourea S-atom on the C C bond, resulting in the formation of both thiazolo and thiazino derivatives, as

  的噻唑的合成和稠合的噻唑衍生物2 - 4，6 - 8，10A - 11B，13 - 16从杂环异硫氰酸酯1，5，9，和12承载的原酸酯基团和双官能团的试剂，如被取代的炔丙胺，描述。讨论了硫脲S原子对CC键的分子内亲核攻击的不同区域选择性，导致噻唑基和噻嗪基衍生物的形成，以及NMR结构的阐明。
• The reactions of heterocyclic isothiocyanates bearing an<i>ortho</i>ester group with aminoalcohols
  作者：Uroš Urleb

  DOI：10.1002/jhet.5570350331

  日期：1998.5

  bearing an o-ester group were converted to thiourea derivatives 2a-c, 6a-b, and 10a-b, respectively, using β-aminoalcohols, and to the fused ring systems, e.g., thieno[3,2-d]pyrimidine 4a-b, pyrido[2,3-d]pyrimidine 8, pteridine 11a, thiazolo[3,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidine 7a-b, and thiazolo[3,2-a]mieno[3,2-d]pyrirnidine 3a-c, derivatives.

  杂环异硫氰酸酯1,5,9，轴承的直径： -酯基团转化为硫脲衍生物2A-C，图6a-b ，和图10A-B ，分别使用β氨基醇，以及稠环体系，例如，噻吩并[3,2-d]嘧啶4a-b，吡啶并[2,3- d ]嘧啶8，蝶啶11a，噻唑并[3,2- a ]吡啶并[2,3 - d ]嘧啶7a-b和噻唑并[ 3，2- a ] mieno [3，2 - d ]吡啶3a-c衍生物。
• URLEB, UROS;NEIDLEIN, RICHARD;KRAMER, WALTER, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 433-437
  作者：URLEB, UROS、NEIDLEIN, RICHARD、KRAMER, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• Structural Basis for Highly Selective Class II Alpha Phosphoinositide-3-Kinase Inhibition
  作者：Murat Kücükdisli、Hassen Bel-Abed、Davide Cirillo、Wen-Ting Lo、Nina-Louisa Efrém、André Horatscheck、Liudmila Perepelittchenko、Polina Prokofeva、Theresa A. L. Ehret、Silke Radetzki、Martin Neuenschwander、Edgar Specker、Guillaume Médard、Susanne Müller、Stephanie Wilhelm、Bernhard Kuster、Jens Peter von Kries、Volker Haucke、Marc Nazaré

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01319

  日期：2023.10.26
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CLASS II PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Forschungsverbund Berlin E.V.

  公开号：EP3802530A1

  公开（公告）日：2021-04-14

表征谱图