(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 99902-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 99902-66-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: CBUWPZJLBKWKCP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-Dihydroxy-pent-4-enoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  创建用于平行合成唾液酸模拟物的量身定制的醛缩酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462733
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-D-arabino-1-hexenitol 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基氧自由基/ PhI（OAc）2：邻苯二甲酸二酯一锅氧化裂解为（Di）羧酸

  摘要：

  描述了使用AZADO和PhI（OAc）2对邻二醇进行温和且易于使用的一锅氧化裂解为相应的（二）羧酸的方法。1,2-二醇和2,3-二醇以及1,2,3-三醇生成一个或两个碳单元短的羧酸。内部邻位二醇也顺利进行一锅氧化裂解，得到相应的二羧酸。环状邻位二醇被转化为其相应的开放形式二元羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol3021435

文献信息

• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• Synthesis of screening substrates for the directed evolution of sialic acid aldolase: towards tailored enzymes for the preparation of influenza A sialidase inhibitor analogues
  作者：Thomas Woodhall、Gavin Williams、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b501503k

  日期：——

  The stereoselective synthesis of two epimeric screening substrates, (4R, 5R, 6R)- and (4S, 5R, 6R)-6-dipropylcarbamoyl-2-oxo-4,5,6-trihydroxy-hexanoic acid, for the directed evolution of sialic acid aldolase is described. The complementary methods relied on stereoselective indium-mediated additions of ethyl alpha-bromomethyl acrylate to functionalised aldehydes. With an alpha-hydroxy aldehyde, (2R

  两种选择性异构筛选底物（4R，5R，6R）-和（4S，5R，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-氧代-4,5,6-三羟基己酸的立体选择性合成描述了唾液酸醛缩酶。补充方法依赖于立体选择性铟介导的丙烯酸α-溴甲基丙烯酸乙酯向官能化醛的添加。用α-羟基醛，（2R，3R）-2,3-二羟基-4-氧代丁酸二丙酰胺进行螯合控制，合成产物（6R，5R，4S）-6-二丙基氨基甲酰基-2得到-亚甲基-4,5,6-三羟基己酸乙酯。相反，向（2R，3R）-N，N-二丙基-2,3-O-异亚丙基-4-氧代丁酰胺中添加立体化学结果与Felkin-Anh对照和抗加合物（4R，5R ，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-亚甲基-4-羟基-5，主要产物6-O-异亚丙基-己酸乙酯。臭氧分解和脱保护以高收率得到了以呋喃糖和吡喃糖形式的混合物的筛选底物。
• First asymmetric total synthesis of aspergillide D
  作者：Bighnanshu K. Jena、G. Sudhakar Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c6ob02435a

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of a 16-membered macrolide, aspergillide D, is described. The chiral centers of the acid are derived from D-ribose and the alcohol subunit from 1,8-octane diol through Sharpless kinetic resolution, respectively. The other key reactions include Yamaguchi esterification, ring-closing metathesis reaction, and Shiina macrolactonization to construct the fully functionalized

  描述了16元大环内酯的第一不对称全合成，曲霉内酯D。通过Sharpless动力学拆分，酸的手性中心分别衍生自D-核糖和1，8-辛二醇的醇亚基。其他关键反应包括山口酯化反应，闭环易位反应和椎名椎间盘内酯化，以构建完全功能化的大环化合物。
• Stereoselective Total Synthesis of Carolacton
  作者：Tapan Kumar Kuilya、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00903

  日期：2017.5.5

  A short and convergent strategy for the stereoselective total synthesis of biologically active natural product carolacton has been accomplished. Our synthesis highlights the Urpi acetal aldol, Crimmins aldol, Ireland–Claisen rearrangement, TiCl4-assisted aldol followed by β-hydroxy elimination to construct C7–C8 olefin, and ring-closing metathesis as the key steps for achieving the target molecule

  已经完成了一种短而收敛的生物活性天然产物caractacton的立体选择性全合成策略。我们的合成突出显示了Urpi乙缩醛羟醛，Crimmins羟醛，爱尔兰– Claisen重排，TiCl 4辅助的羟醛，然后通过β-羟基消除来构建C 7 -C 8烯烃，以及闭环易位是实现目标分子的关键步骤总产量为18.8％。
• Stereoselective synthesis of the macrocyclic core (C7–C19) of carolacton
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Sheri Venkata Reddy

  DOI：10.1039/c3ra44227f

  日期：——

  Carolacton, a secondary metabolite, was isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum. It exhibits excellent antibacterial activity at nanomolar concentrations. We report the synthesis of the macrocyclic core of carolacton, comprising the C7–C19 fragment with five out of the eight stereocentres. The key reactions involved are: Sharpless asymmetric epoxidation, metal chelated epoxide opening, Yamaguchi esterification and ring closing metathesis (RCM). The present study utilizes a simple synthetic strategy, adopting asymmetric and chiron approaches.

  从粘细菌属纤维状粘细菌中分离出一种次生代谢产物——卡罗内酯。它在纳摩尔浓度下表现出优异的抗菌活性。我们报道了卡罗内酯大环核心的合成，包括C7-C19片段和八个立体中心中的五个。涉及的关键反应包括：Sharpless不对称环氧化、金属螯合环氧化物的开环、山口酯化和环闭合复分解（RCM）。本研究采用一种简单的合成策略，即不对称和手性方法。