(E)-1,4-dioxan-2-yl cinnamate | 1620767-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-dioxan-2-yl cinnamate
• 英文别名: 1,4-dioxan-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1620767-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VRLZNNOOBUCMLI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 反式肉桂醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(E)-1,4-dioxan-2-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  铜通过醛和醚的氧化交叉偶联反应催化形成C–O键†

  摘要：

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00862f

文献信息

• A NCS mediated oxidative C–H bond functionalization: direct esterification between a C(sp³)–H bond and carboxylic acids
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc02424b

  日期：——

  A direct esterification of α-alkoxy alkanes with acids is reported under transition-metal-free conditions mediated by NCS with a broad substrate generality.

  报道了一种在无过渡金属条件下，通过NCS介导的具有广泛底物通用性的α-烷氧基烷烃与酸的直接酯化反应。
• Copper-Catalyzed Formation of C-O Bonds by Oxidative Coupling of Benzylic Alcohols with Ethers
  作者：Quan Wang、Haoran Geng、Wen Chai、Xiaojun Zeng、Min Xu、Cheng Zhu、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201402885

  日期：2014.11

  The copper-catalyzed formation of C–O bonds by oxidative coupling of benzylic alcohols with ethers was realized in open air. A series of α-acyloxy ethers were obtained in good yields with aqueous tert-butyl hydroperoxide as the oxidant.

  通过苯甲醇与醚的氧化偶联铜催化形成 C-O 键是在露天实现的。以叔丁基过氧化氢水溶液为氧化剂，以良好的收率获得了一系列α-酰氧基醚。
• Copper catalyzed C–O bond formation via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers
  作者：Quan Wang、Hao Zheng、Wen Chai、Dianyu Chen、Xiaojun Zeng、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c4ob00862f

  日期：——

  A practical and efficient construction of C–O bonds via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers has been realized under open air. When 2 mol% copper was used as the catalyst, various α-acyloxy ethers were obtained with up to 93% isolated yield.

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。