1,3,7-trimethylnaphthalen-2-ol | 858021-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,7-trimethylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1.3.7-trimethyl-naphthalin；1,3,7-Trimethyl-[2]naphthol；1,3,7-Trimethylnaphthalen-2-ol
• CAS: 858021-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XOOZAXJOLKKPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  328.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-trimethylnaphthalen-2-ol 在 锌 作用下， 生成 1,3,7-三甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Vesely; Stursa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1932, vol. 4, p. 21,29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基萘酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,3,7-trimethylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Vesely; Stursa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1932, vol. 4, p. 21,29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Arylative Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Ren-Qi Xu、Ping Yang、Hang-Fei Tu、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201608724

  日期：2016.11.21

  The first Pd0‐catalyzed intermolecular arylative dearomatization of β‐naphthols with aryl halides is described. It was found that Q‐Phos could facilitate the palladium‐catalyzed cross‐coupling‐type dearomatization of β‐naphthols, while avoiding O‐arylation, to construct 2‐naphthalenones in excellent yields and with high chemoselectivity.

  描述了第一个Pd 0催化卤化芳基β-萘的分子间芳基脱芳香化反应。已经发现，Q-Phos可以促进钯催化的萘酚的交叉偶联型脱芳香化作用，同时避免O-芳基化，以高收率和高化学选择性构建2-萘烯酮。
• Rh-Catalyzed Aminative Dearomatization of Naphthols with Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Ji-Cheng Yi、Zhi-Jie Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.201900917

  日期：2019.9.8

  A Rh‐catalyzed aminative dearomatization of naphthols with HOSA was achieved. A series of unprotected α‐amino‐β‐naphthalenones was afforded in good yields under mild conditions.

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols with Allyl Alcohols or Allyl Ethers
  作者：Hang-Fei Tu、Chao Zheng、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201609654

  日期：2017.3.13

  An Ir‐catalyzed intermolecular asymmetric dearomatization reaction of β‐naphthols with allyl alcohols or allyl ethers was developed. When an iridium catalyst generated from [Ir(COD)Cl]2 (COD=cyclooctadiene) and a chiral P/olefin ligand is employed, highly functionalized β‐naphthalenone compounds bearing an all‐carbon‐substituted quaternary chiral center were obtained in up to 92 % yield and 98 % ee

  有人开发了Ir催化的β-萘酚与烯丙醇或烯丙醚的分子间不对称脱芳香化反应。当使用由[Ir（COD）Cl] 2（COD =环辛二烯）和手性P /烯烃配体生成的铱催化剂时，在高达120℃的温度下，可获得带有全碳取代的季手性中心的高度官能化的β-萘酮化合物。收率92％，ee 98％  。从原子经济的观点出发，直接将烯丙醇用作亲电子试剂代表了一种改进。首次发现烯丙基醚在Ir催化下发生不对称的烯丙基取代反应。脱芳香化产品向各种图案的多样化转化使该方法具有吸引力。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• Direct Allylic C(sp3)-H Alkylation with 2-Naphthols via Cooperative Palladium and Copper Catalysis: Construction of Cyclohexadienones with Quaternary Carbon Centers
  作者：Ming Jin、Wei Ren、Dang-Wei Qian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02910

  日期：2018.11.16

  Pd(PPh3)4/Cu(MeCN)4PF6 cooperative catalysis under mild base-free conditions. Special tolerance was observed with peptides, allowing late-stage modifications of peptides. The transformation provides a general protocol to obtain functionalized cyclohexadienones with quaternary carbon centers under two alternative sets of conditions and serves as a complementary catalysis system for the dearomatization of

  在温和无碱条件下，通过Pd（PPh 3）4 / Cu（MeCN）4 PF 6协同催化，具有2-萘酚的氧化烯丙基CH烷基化反应具有出色的化学选择性和广泛的底物范围。观察到肽具有特殊的耐受性，可以对肽进行后期修饰。该转化提供了在两个备选条件下获得具有季碳中心的官能化环己二酮的通用方案，并用作2-萘酚脱芳香化的辅助催化系统。