5-(4-氟苯基)-1-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮 | 623577-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)-1-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；5-(4-Fluoro-phenyl)-1-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 623577-33-3
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• mdl: MFCD09261226
• 分子量: 192.193
• InChiKey: AGZPPXSUQXQDCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-1-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(3,5-Difluorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rapid Analogue Syntheses of 1-Methyl-3,5-diarylpyrazoles via Palladium-catalysed Coupling to 3(5)-Pyrazolyl Nonaflates

  摘要：

  基于 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯与 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯的钯催化偶联反应，开发了 1-甲基-3,5-二芳基吡唑的区域选择性快速类似物合成方法。新的双功能试剂 1-甲基-3-溴吡唑-5-基壬酸酯在 Pd 催化下与壬酸酯发生高化学选择性偶联反应，然后与溴化物发生铃木偶联反应，从而顺序、区域选择性地引入两个芳基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820020
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-氟苯基)-1-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rapid Analogue Syntheses of 1-Methyl-3,5-diarylpyrazoles via Palladium-catalysed Coupling to 3(5)-Pyrazolyl Nonaflates

  摘要：

  基于 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯与 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯的钯催化偶联反应，开发了 1-甲基-3,5-二芳基吡唑的区域选择性快速类似物合成方法。新的双功能试剂 1-甲基-3-溴吡唑-5-基壬酸酯在 Pd 催化下与壬酸酯发生高化学选择性偶联反应，然后与溴化物发生铃木偶联反应，从而顺序、区域选择性地引入两个芳基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820020

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES FOR INHIBITION OF GAMMA SECRETASE<br/>[FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR HETEROARYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003093252A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公式I的化合物已被披露：其中X是一个5-成员杂环芳基环，R如本文所定义。这些化合物是γ-分泌酶对APP加工的抑制剂，因此在治疗或预防阿尔茨海默病中是有用的。
• Consecutive Three‐Component Coupling‐Addition Synthesis of β‐Amino Enoates and 3‐Hydroxypyrazoles via Ethyl 3‐Arylpropiolates
  作者：Jonas Niedballa、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000823

  日期：2020.8.23

  Two consecutive three‐component syntheses furnishing β‐amino enoates or 3‐hydroxypyrazoles in a one‐pot fashion based upon the Sonogashira alkynylation of aryl iodides and ethyl propiolate were established in mostly excellent yields.

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。
• [EN] CYCLIC SULFAMIDES FOR INHIBITION OF GAMMA-SECRETASE<br/>[FR] SULFAMIDES CYCLIQUES INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004039800A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of formula I: inhibit the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful for treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  化合物I的公式：抑制γ-分泌酶对APP的加工，因此对治疗或预防阿尔茨海默病有用。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE GAMMA-SECRETASE DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004089911A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The compounds of formula (I): inhibit gamma-secretase and hence are of utility in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  化合物的化学式（I）：抑制γ-分泌酶，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面具有实用价值。
• [EN] SULFONAMIDES, SULFAMATES AND SULFAMIDES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES, SULFAMATES ET SULFAMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES GAMMA-SECRETASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004039370A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of formula I inhibit the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in treating or preventing Alzheimer's disease.

  公式I的化合物抑制γ-分泌酶对APP的加工作用，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面是有用的。