(Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid | 56377-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid
• 英文别名: β-chloro-4-methylcinnamic acid；trans-β-Chlor-p-methylzimtsaeure；(Z)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 56377-32-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: YQIBWWGZTPWECL-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(β-chloro-4-methylcinnamoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives and uses thereof

  摘要：

  该发明提供了一种苯丙氨酸衍生物，其结构式为：## STR1##及其盐。这些衍生物和盐可用于促进胰岛素等药物的吸收。

  公开号：

  US04774259A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080

文献信息

• Phenylalanine derivative and its uses
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0317105A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  There is disclosed a phenylalanine derivative having the following structural formula: and salts thereof. The derivative and salt are useful for promoting the absorption of medicinal substances, in particular insulin.

  本发明公开了一种苯丙氨酸衍生物，其结构式如下： 及其盐类。该衍生物和盐可用于促进药物，特别是胰岛素的吸收。
• US4727181A
  申请人：——

  公开号：US4727181A

  公开（公告）日：1988-02-23
• US4774259A
  申请人：——

  公开号：US4774259A

  公开（公告）日：1988-09-27