(Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid | 56377-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid
• 英文别名: β-chloro-4-methylcinnamic acid；trans-β-Chlor-p-methylzimtsaeure；(Z)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 56377-32-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: YQIBWWGZTPWECL-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(β-chloro-4-methylcinnamoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives and uses thereof

  摘要：

  该发明提供了一种苯丙氨酸衍生物，其结构式为：## STR1##及其盐。这些衍生物和盐可用于促进胰岛素等药物的吸收。

  公开号：

  US04774259A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080

文献信息

• Phenylalanine derivative and its uses
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0317105A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  There is disclosed a phenylalanine derivative having the following structural formula: and salts thereof. The derivative and salt are useful for promoting the absorption of medicinal substances, in particular insulin.

  本发明公开了一种苯丙氨酸衍生物，其结构式如下： 及其盐类。该衍生物和盐可用于促进药物，特别是胰岛素的吸收。
• US4727181A
  申请人：——

  公开号：US4727181A

  公开（公告）日：1988-02-23
• US4774259A
  申请人：——

  公开号：US4774259A

  公开（公告）日：1988-09-27
• The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Edith J. Banner、Emily J. Kluball、Kayleigh E. Hall、Kara L. Finzel、Xin Jia、Spencer R. Bates、R. Scott Welden、Benjamin C. Giglio、James E. Eaton、Peter J. Barelli、Lauren T. Firich、John A. Stafford、Matthew B. Coppock、Eric F. Worrall、Rene P.F. Kanters、Kerry Keertikar、Rebecca Osterman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.080

  日期：2010.11

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Phenylalanine derivatives and uses thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04774259A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  The invention provides a phenylalanine derivative having the structural formula: ##STR1## and salts thereof. The derivatives and salts are useful for promoting the absorption of medicaments such as insulin.

  该发明提供了一种苯丙氨酸衍生物，其结构式为：## STR1##及其盐。这些衍生物和盐可用于促进胰岛素等药物的吸收。