1-(1-ethoxy-2-iodoethyl)benzene | 52763-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-ethoxy-2-iodoethyl)benzene
• 英文别名: 1-ethoxy-2-iodo-1-phenylethane；(1-ethoxy-2-iodoethyl)benzene；ethyl-(2-iodo-1-phenyl-ethyl)-ether；1²-Jod-1¹-aethoxy-1-aethyl-benzol；Aethyl-(2-jod-1-phenyl-aethyl)-aether
• CAS: 52763-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: WCJUYZQFCWIIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxy-2-iodoethyl)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-乙氧基乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 145, p. 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [acetyloxy-(2-ethoxy-2-phenylethyl)thallanyl] acetate 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-ethoxy-2-iodoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃烷氧基铊(III)化合物的合成及其与铜卤化物和伪卤化物的反应

  摘要：

  一些新的烯烃烷氧基铊(III)化合物，C6H5C(R1)(OR3)CH2Tl(OCOR2)2 [I]，是由苯乙烯和α-甲基苯乙烯与乙酸铊(III)和异丁酸在各种醇中制备的。I(R1=H) 与碘化铜、溴化铜、氯化铜、氰化物和硫氰酸铜反应生成相应的烷基卤化物和拟卤化物，C6H5CH(OR3)CH2X[II]，在各种有机溶剂中，乙腈是首选溶剂为了准备II。钾盐的加入对提高Ⅱ的收率有显着效果。卤代和假卤代脱卤发生在铊先前与烷基碳相连的位置。提出了一种离子协调的分子间方案作为制备 II 的反应机制。简要讨论了 I 的核磁共振和红外光谱数据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.920

文献信息

• Envirocat (K10-MX)–Catalyzed Regioselective Transformation of Alkenes into Iodohydrins and <font>β</font>-Iodo Ethers and Further Conversion of Iodohydrins to Epoxides Using Al₂O₃-Na₂CO₃ Under MWI
  作者：Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.539755

  日期：2012.5.1

  converted to extremely efficient and environmentally friendly catalyst K10-MX for the preparation of iodohydrins and β-iodo ethers from alkenes (terminal as well as internal) using microwave irradiation. This method was further extended for the conversion of alkenes to epoxides via iodohydrin intermediate in a one-pot reaction system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要
• Facile iodination of the vinyl groups in protoporphyrin IX dimethyl ester and subsequent transformation of the iodinated moieties
  作者：Kota Miyata、Satoru Yasuda、Takuto Masuya、Satoshi Ito、Yusuke Kinoshita、Hitoshi Tamiaki、Toru Oba

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.040

  日期：2018.7

  positions of methyl pyropheophorbide-a bearing a chlorin π-system, a chlorophyll-a derivative, was modified with PIFA and I2. The reaction intermediates derived from the porphyrin were more reactive than those from the chlorin and liable to form intermolecular linkages. The obtained 2-iodo-1-hydroxyethyl group was transformed into a formyl group by a mild treatment. The corresponding iodoether moiety was

  研究了使用苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和I 2对原卟啉IX二甲酯进行碘化。碘同等地加到C3-和C8-乙烯基上，分别在水或醇存在下提供碘醇或碘醚。任何内消旋α-氢原子没有被在这些条件下，碘原子取代的，尽管这两个乙烯基和一个内消旋甲基的pyropheophorbide-位置一个轴承二氢卟酚的π系统，叶绿素一个衍生物，用PIFA和改性我2。来源于卟啉的反应中间体比来自二氢卟酚的反应中间体反应性更高，并且易于形成分子间键。通过温和的处理，将获得的2-碘-1-羟乙基转化为甲酰基。在碱性条件下，相应的碘醚部分易于转化为乙酰基。这些转变也适用于较小的烯烃，例如苯乙烯。
• Triiodoisocyanuric acid: a new and convenient reagent for regioselective coiodination of alkenes and enolethers with oxygenated nucleophiles
  作者：Rodrigo da S. Ribeiro、Pierre M. Esteves、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.011

  日期：2007.12

  The reaction of triiodoisocyanuric acid (prepared from I2 and trichloroisocyanuric acid in 90% yield) with alkenes in the presence of oxygenated nucleophilic solvents (alcohols, AcOH and H2O) led to the corresponding β-iodoethers, β-iodoacetates and iodohydrins, in 66–98% isolated yield. Enolethers reacted with triiodoisocyanuric acid in MeOH to produce dialkylacetals (70–83%).

  三碘异氰尿酸（由I 2和三氯异氰尿酸制得，产率为90％）在含氧亲核溶剂（醇，AcOH和H 2 O）存在下与烯烃反应，生成相应的β-碘醚，β-碘乙酸酯和碘醇，分离产率为66–98％。烯醇醚与三碘异氰尿酸在MeOH中反应生成二烷基缩醛（70-83％）。
• Alkoxythiocyanation and Alkoxyiodination of Olefins with Copper(II) Salts
  作者：Akira Onoe、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.47.2818

  日期：1974.11

  alkoxythiocyano- and alkoxyiodoalkanes is described. The reaction of olefins with copper(II) salts, such as chloride, bromide and sulfate, and potassium thiocyanate or iodide in alcohols readily affords the compounds in good yields. From vinyl acetates, alkyl vinyl ethers and α,β-unsaturated aldehydes, the products are obtained in the form of dialkyl acetals. The reaction mechanism is discussed.

  描述了一种简单方便的制备邻位烷氧基硫氰基和烷氧基碘代烷烃的方法。烯烃与铜 (II) 盐（例如氯化物、溴化物和硫酸盐）以及硫氰酸钾或碘化物在醇中的反应很容易以良好的收率提供这些化合物。由乙酸乙烯酯、烷基乙烯基醚和α,β-不饱和醛得到二烷基缩醛形式的产物。讨论了反应机理。
• Benzyl(triphenyl)phosphonium Dichloroiodate: A New Reagent for Coiodination of Alkenes
  作者：Mohammad Alikarami、Mansoureh Farhadi

  DOI：10.1002/hlca.201500069

  日期：2015.9

  A mild, efficient, and regio‐ and stereoselective method for iodoalkoxylation and iodohydroxylation of olefins has been developed using benzyl(triphenyl)phosphonium dichloroiodate as iodine source. This procedure led to the corresponding iodoalkoxylated and iodohydroxylated products in moderate to excellent yields.

  使用苄基（三苯基）二氯碘酸phospho作为碘源，开发了一种温和，有效，区域和立体选择性的烯烃碘烷氧基化方法。该过程以中等至优异的产率产生了相应的碘代烷氧基化和碘代羟基化的产物。