25-hydroxycholesterol | 2140-46-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxycholesterol
• 英文别名: Cholest-5-ene-3,25-diol, (3a)-；20(S) 25-hydroxycholesterol
• CAS: 2140-46-7；53176-99-1；67392-81-8；114181-63-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: INBGSXNNRGWLJU-GXEPCBTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  513.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：50 mg/mL，澄清，无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R48,R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335,H373
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

25-羟基胆固醇是胆固醇的代谢产物，由巨噬细胞响应Toll样受体（TLR）激活而产生和分泌。它有效且选择性地抑制B细胞产生IgA，EC50约为65 nM。

靶点

Human内源性代谢物

体外研究

25-羟基胆固醇的合成由胆固醇25-羟化酶催化，该酶使用胆固醇和分子氧作为底物，并以NADPH为辅助因子。25-羟基胆固醇是一种强大的生物活性脂质，在固有免疫系统和适应性免疫系统中发挥重要作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5α-cyclobisnorcholane-21,22-diol 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 25-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Methylation and hydroxymethylation involving free radicals. An application to stereoselective construction of 20(S) sterol side-chain

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80404-9

文献信息

• Methylation and hydroxymethylation involving free radicals. An application to stereoselective construction of 20(S) sterol side-chain
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Jerzy Wicha、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80404-9

  日期：1988.1