methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside | 21973-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranosyl；methyl α-lactoside；Methyl alpha-lactoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 21973-65-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: FHNIYFZSHCGBPP-BMZCSVJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硫酸 、 溴 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-(O-methyloximino)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of dibutylstannylene-mediated oxidation of methyl 3',4'-O-isopropylidene-α- and β-lactoside. A new synthesis of n -acetylllactosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86192-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 氰化汞 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2

文献信息

• COMPOSITION AND METHOD FOR CANCER TREATMENT AND PREVENTION
  申请人：Liao Heather H.

  公开号：US20080261898A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds, compositions, methods and kits are provided for treating, reducing the risk of, or preventing diseases and/or conditions, such as diseases associated with angiogenesis and/or abnormal cell proliferation, such as cancer. Compounds of the present invention have antiangiogenic and anti-cancer activity with minimum toxic effects on normal cells. Methods for preparing and manufacturing the compounds and pharmaceutical compositions are also provided.

  提供了用于治疗、减少风险或预防与血管生成和/或异常细胞增殖有关的疾病和/或疾病的化合物、组合物、方法和试剂盒，如癌症。本发明的化合物具有抗血管生成和抗癌活性，对正常细胞的毒性作用最小。还提供了制备和生产这些化合物及药物组合物的方法。
• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Regioselective Synthesis of Galactosylated Tri- and Tetrasaccharides by Use of β-Galactosidase from<i>Bacillus circulans</i>
  作者：Joachim Thiem、Erzsébet Farkas、Ulja Schmidt、Jörg Kowalczyk、Markwart Kunz、Manfred Vogel

  DOI：10.1055/s-2003-38075

  日期：——

  forming β1→4 linkages. The synthesis of several biologically relevant tri- and tetrasaccharides β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→4)-α,β-D-Glcp (2), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp-ol/Manp-ol (4), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-β-D-Fruf (6), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf (8), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf-(1↔2)-β-D-Fruf (10), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-[α-D-Glcp-(1↔2)]-β-D-Fruf (12a)

  来自环状芽孢杆菌的 β-半乳糖苷酶 (EC 3.2.1.23) 催化半乳糖单位向各种葡萄糖和半乳糖衍生物的转移，形成 β1→4 键。几种生物学相关的三糖和四糖的合成β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→4)-α,β-D-Glcp (2), β-D- Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp-ol/Manp-ol(4)、β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp -(1→6)-β-D-Fruf (6), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf (8), β -D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf-(1↔2)-β-D-Fruf (10), β-D-Galp- (1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-[α-D-Glcp-(1↔2)]-β-D-Fruf (12a), β-D-Galp-(1→
• PHOSPHORYLATED AND PHOSPHONATED PYRONE ANALOGS FOR THERAPEUTIC TREATMENT
  申请人：Lee May Dean-Ming

  公开号：US20100297020A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Methods are described for the treatment and prevention of metabolic disorders or other diseases by administering a pyrone analog or a derivative thereof. Methods are also described for the treatment and prevention of metabolic disorders and other diseases by administering a pyrone analog, or a derivative thereof, in combination with one or more additional agents such as, for example, lipid lowering agents or glucose lowering agents. Methods are described for the modulation of lipid transporter activity to increase the efflux of lipid from a physiological compartment into an external environment. Methods disclosed herein may be used to assess treatment or prevention of a metabolic disorder following administration of a pyrone analog or a derivative thereof.

  本文描述了通过给予吡喃类似物或其衍生物的方法来治疗和预防代谢性疾病或其他疾病。还描述了通过给予吡喃类似物或其衍生物与一个或多个额外的药物如降脂药或降糖药组合的方法来治疗和预防代谢性疾病和其他疾病。本文还描述了调节脂质转运蛋白活性以增加生理区域中脂质向外部环境的外流的方法。本文所披露的方法可用于评估在给予吡喃类似物或其衍生物后治疗或预防代谢性疾病的效果。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。