(2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-nitro-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one) | 148929-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-nitro-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one)
• 英文别名: 5-nitrogriseofulvin；(2S,5'R)-7-chloro-3',4,6-trimethoxy-5'-methyl-5-nitrospiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• CAS: 148929-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₈
• 分子量: 397.769
• InChiKey: ZWTQIDRBERUTBW-GJEGPGMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-nitro-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one) 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以83.6 %的产率得到(2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-amino-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  天然产物灰黄霉素衍生物的合成及其抗植物病原真菌活性

  摘要：

  天然产物是发现新农药的重要来源。化学合成和结构修饰可产生杀虫剂。尽管在发现用于作物保护的杀菌剂方面进行了大量研究，但对开发新型抗真菌农用化学品的需求不断增加。本文以天然产物灰黄霉素为原料，通过去甲基化、氨解、甲基化、硝化、酰化、还原、氯化等反应，通过多样性导向合成，有效合成了39种多样化的灰黄霉素衍生物。其中，31个衍生物具有新颖性。所有结构均通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 进行表征，并研究了其对五种植物病原真菌的抗真菌活性。化合物5h和5l分别对Botrytis cinerea（5h，IC 50 = 17.29 ± 0.64 μg/mL）和Alternaria solani（5l，IC 50 = 22.52 ± 0.79 μg/mL）具有出色的活性。化合物9对三种目标真菌表现出更有希望的活性，尤其是对胶孢炭疽菌(IC 50 = 7.24 ± 0.66

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c09037
• 作为产物：
  描述：

  灰黄霉素 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-nitro-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Griseofulvin and Its Analogues against Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  评估了草铵膦对单孢镰刀菌、茄镰刀菌、氧孢镰刀菌和疣孢子菌等植物病原真菌的抗真菌活性。此外，还进行了温室试验，以评估霜霉威对茄子白粉病的防治效果。结果表明，霜霉威不仅在实验室实验中对真菌有明显的抑制作用，在温室试验中也能有效防治茄子白粉病。随后，研究人员合成了五种草铵膦类似物，并评估了它们对四种真菌的抗真菌活性。结果表明，这些化合物的活性与草铵膦相比有显著差异。通过研究活性类似物的抑制机理和生物利用度，阐述了它们的不同性能以及结构与活性之间的关系。对类似物和格列齐芬在不同溶剂中的溶解度进行了粗略的评估和比较。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15664

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Griseofulvin Analogues as Inhibitors of Centrosomal Clustering in Cancer Cells
  作者：Mads H. Rønnest、Blanka Rebacz、Lene Markworth、Anette H. Terp、Thomas O. Larsen、Alwin Krämer、Mads H. Clausen

  DOI：10.1021/jm801517j

  日期：2009.5.28

  Griseofulvin was identified as an inhibitor of centrosomal clustering in a recently developed assay. Centrosomal clustering is an important cellular event that enables bipolar mitosis for cancer cell lines harboring supernumerary centrosomes. We report herein the synthesis and SAR of 34 griseofulvin analogues as inhibitors of centrosomal clustering. The variations in the griseofulvin structure cover

  在最近开发的测定中，灰黄霉素被鉴定为中心体簇的抑制剂。中心体簇是重要的细胞事件，其使具有过多数量中心体的癌细胞系实现双极有丝分裂。我们在此报道了34个灰黄霉素的类似物的合成和SAR，其为中心体簇的抑制剂。灰黄霉素结构的变化覆盖五个位置，即4、5、2'，3'和4'位置。4和5位的修饰提供了非活性分子。烯醇醚必须位于2'位置，并且4'位置必须为sp 2杂交的。与灰黄霉素相比，活性最高的类似物是2'-苄氧基和2'-（4-甲基苄氧基）类似物，以及前者的肟，其活性增加了25倍。在这项工作中获得的结果与先前报道的皮肤真菌的生长抑制数据的比较显示了相同点和不同点。
• Inhibitory Activities of Griseofulvin and Its Analogues against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yu-Jing Zhu、Zhi-Zhen Pan、Xiao-Jie Yu、Zhi-Cong Li、Ming-Xing Su、Jian-Zhong Huang、Song-Gang Wu、Qing-Xi Chen、Bo Liu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15664

  日期：——

  The antifungal activity of griseofulvin was evaluated against phytopathogenic fungi including Fusarium moniliforme, Fusarium solani, Fusarium oxysporum and Colletotrichum truncatum. The greenhouse test was also made to evaluate the control efficiency of griseofulvin to eggplant powdery mildew. The results indicated griseofulvin could not only obviously inhibit fungi in laboratory experiments but efficiently control eggplant powdery mildew in greenhouse test. Subsequently, five griseofulvin analogues were synthesized and evaluated for antifungal activities against the four fungi. The results showed that these compounds performed significantly different activities in comparison with griseofulvin. The inhibition mechanism and bioavailability of active analogues were taken to expound their different performance and relations of structure and activity. The solubility in different solvents of analogues and griseofulvin was roughly evaluated and compared.

  评估了草铵膦对单孢镰刀菌、茄镰刀菌、氧孢镰刀菌和疣孢子菌等植物病原真菌的抗真菌活性。此外，还进行了温室试验，以评估霜霉威对茄子白粉病的防治效果。结果表明，霜霉威不仅在实验室实验中对真菌有明显的抑制作用，在温室试验中也能有效防治茄子白粉病。随后，研究人员合成了五种草铵膦类似物，并评估了它们对四种真菌的抗真菌活性。结果表明，这些化合物的活性与草铵膦相比有显著差异。通过研究活性类似物的抑制机理和生物利用度，阐述了它们的不同性能以及结构与活性之间的关系。对类似物和格列齐芬在不同溶剂中的溶解度进行了粗略的评估和比较。
• Synthesis and Antifungal Activity of Derivatives of the Natural Product Griseofulvin against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yu-Bin Bai、Meng Zhang、Ding Li、Yu Zhao、Liang-Zhu Huang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c09037

  日期：2023.4.26

  Furthermore, 12 showed remarkable activity against Cytospora sp. (IC50 = 5.85 ± 0.72 μg/mL). Additionally, in vivo antifungal activity against C. gloeosporioides, homology modeling, and docking analysis of 11, 12, and griseofulvin were conducted. All results indicated that 11 and 12 had potency as antifungal agents against C. gloeosporioides, and the modifications of the 2′ and 4′ positions of griseofulvin

  天然产物是发现新农药的重要来源。化学合成和结构修饰可产生杀虫剂。尽管在发现用于作物保护的杀菌剂方面进行了大量研究，但对开发新型抗真菌农用化学品的需求不断增加。本文以天然产物灰黄霉素为原料，通过去甲基化、氨解、甲基化、硝化、酰化、还原、氯化等反应，通过多样性导向合成，有效合成了39种多样化的灰黄霉素衍生物。其中，31个衍生物具有新颖性。所有结构均通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 进行表征，并研究了其对五种植物病原真菌的抗真菌活性。化合物5h和5l分别对Botrytis cinerea（5h，IC 50 = 17.29 ± 0.64 μg/mL）和Alternaria solani（5l，IC 50 = 22.52 ± 0.79 μg/mL）具有出色的活性。化合物9对三种目标真菌表现出更有希望的活性，尤其是对胶孢炭疽菌(IC 50 = 7.24 ± 0.66