N-benzylserotonin | 1146969-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzylserotonin
• 英文别名: N(b)-benzyl-serotonin；N(β)-benzylserotonin；3-[2-(benzylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 1146969-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: CDVUUGIMHVPUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylserotonin 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 CP 123479-11
  参考文献：
  名称：

  通过 Nb-苄基血清素的碱基促进 Pictet-Spengler 反应轻松合成吡喃并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.

  DOI：

  10.3987/com-11-12144
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 、 苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到N-benzylserotonin
  参考文献：
  名称：

  脱水曼尼希型反应合成叠氮基双吲哚生物碱六胺A

  摘要：

  由吲哚-2，3-环氧当量的简并氮杂双吲哚生物碱异丁胺A的合成已经实现。该方法的特征是吲哚-2,3-环氧当量与色胺的形式C3亲电反应，形成3-氨基吲哚和半胱氨酸的新型In-催化脱水曼尼希型反应，生成azepinobisindole核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00330

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine through a Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction
  作者：Koji Yamada、Yuichi Namerikawa、Tomohiro Haruyama、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.200900742

  日期：2009.11

  A concise total synthesis of (±)-aurantioclavine (1) was completed in three steps through the base-promoted Pictet–Spengler reaction of Nb-benzylserotonin with 3-methylbut-2-enal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total synthesis of pyrano[3,2-<i>e</i>]indole alkaloid fontanesine B by a double cyclization strategy
  作者：Tomoki Itoh、Yuusuke Chiba、Shunsuke Kawaguchi、Yuki Koitaya、Yuuma Yoneta、Koji Yamada、Takumi Abe

  DOI：10.1039/c9ra02321f

  日期：——

  The regioselective synthesis of pyrano[3,2-e]indole alkaloid fontanesine B by two different cyclizations is described. The complete regioselectivity is controlled by the C4 Pictet–Spengler cyclization, in which an iminium ion acts as a transient directing (TDG) group. Furthermore, carbolines were constructed by a new Bischler–Napieralski-type cyclization, in which an unprecedented trichloromethyl carbamate

  描述了通过两种不同的环化反应区域选择性合成吡喃并[3,2 -e ]吲哚生物碱芳烷B。完全的区域选择性由 C4 Pictet-Spengler 环化控制，其中亚胺离子充当瞬态导向 (TDG) 基团。此外，咔啉是通过新的 Bischler-Napieralski 型环化构建的，其中前所未有的氨基甲酸三氯甲酯作为反应基团。
• Reaction of Nβ-Benzylserotonin with α,β-Unsaturated and Aryl Aldehydes in the Presence of a Base
  作者：Minoru Ishikura、Yuichi Namerikawa、Koji Yamada、Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-08-s(f)98

  日期：——

  The reaction of N-beta-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated and aryl aldehydes in the presence of a base produced 1H-azepino[5,4,3-cd]indoles.
• Facile Synthesis of Pyrano[3,2-e]indoles via the Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction of Nb-Benzylserotonin
  作者：Minoru Ishikura、Koji Yamada、Sayaka Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Takumi Abe、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.3987/com-11-12144

  日期：——

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.
• Dehydrative Mannich-Type Reaction for the Synthesis of Azepinobisindole Alkaloid Iheyamine A
  作者：Takumi Abe、Koji Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00330

  日期：2018.3.2

  A concise synthesis of the azepinobisindole alkaloid iheyamine A from an indole-2,3-epoxide equivalent has been achieved. This method features a formal C3 electrophilic reaction of an indole-2,3-epoxide equivalent with tryptamine to form a 3-aminoindoline and a novel In-catalyzed dehydrative Mannich-type reaction of the hemiaminal to give the azepinobisindole core.

  由吲哚-2，3-环氧当量的简并氮杂双吲哚生物碱异丁胺A的合成已经实现。该方法的特征是吲哚-2,3-环氧当量与色胺的形式C3亲电反应，形成3-氨基吲哚和半胱氨酸的新型In-催化脱水曼尼希型反应，生成azepinobisindole核心。