5-benzyl-6-(2-methoxyethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-ol | 1146969-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-benzyl-6-(2-methoxyethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-ol
• 英文别名: 10-Benzyl-9-(2-methoxyethyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-7-ol；10-benzyl-9-(2-methoxyethyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-7-ol
• CAS: 1146969-12-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: WOCZSXTVFZFHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-benzylserotonin 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到5-benzyl-6-(2-methoxyethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aurantioclavine 通过碱基促进的 Pictet-Spengler 反应的简明合成

  摘要：

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900742

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine through a Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction
  作者：Koji Yamada、Yuichi Namerikawa、Tomohiro Haruyama、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.200900742

  日期：2009.11

  A concise total synthesis of (±)-aurantioclavine (1) was completed in three steps through the base-promoted Pictet–Spengler reaction of Nb-benzylserotonin with 3-methylbut-2-enal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Reaction of Nβ-Benzylserotonin with α,β-Unsaturated and Aryl Aldehydes in the Presence of a Base
  作者：Minoru Ishikura、Yuichi Namerikawa、Koji Yamada、Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-08-s(f)98

  日期：——

  The reaction of N-beta-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated and aryl aldehydes in the presence of a base produced 1H-azepino[5,4,3-cd]indoles.
• Facile Synthesis of Pyrano[3,2-e]indoles via the Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction of Nb-Benzylserotonin
  作者：Minoru Ishikura、Koji Yamada、Sayaka Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Takumi Abe、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.3987/com-11-12144

  日期：——

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.