N-benzyl-2-[7-(trimethylsilyl)-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl]ethanamine | 1311194-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-[7-(trimethylsilyl)-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl]ethanamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(7-trimethylsilyl-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethanamine
• CAS: 1311194-49-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂OSi
• 分子量: 376.574
• InChiKey: WLMZLTLHCOTZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-[7-(trimethylsilyl)-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl]ethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 CP 123479-11
  参考文献：
  名称：

  通过 Nb-苄基血清素的碱基促进 Pictet-Spengler 反应轻松合成吡喃并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.

  DOI：

  10.3987/com-11-12144
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-6-[(E)-2-(trimethylsilyl)ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-ol 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-benzyl-2-[7-(trimethylsilyl)-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Nb-苄基血清素的碱基促进 Pictet-Spengler 反应轻松合成吡喃并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.

  DOI：

  10.3987/com-11-12144

文献信息

• Facile Synthesis of Pyrano[3,2-e]indoles via the Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction of Nb-Benzylserotonin
  作者：Minoru Ishikura、Koji Yamada、Sayaka Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Takumi Abe、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.3987/com-11-12144

  日期：——

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.