CP 123479-11 | 143508-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: CP 123479-11
• 英文别名: 2-(3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethanamine；2-(3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethylamine；2-(3,7,8,9-Tetrahydro-pyrano[3,2-e]indol-1-yl)-ethylamine
• CAS: 143508-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: CRBUBLCOTKWRPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CP 123479-11 在 乙酸酐 作用下， 以54%的产率得到N-[2-(3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds, their production and use

  摘要：

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R.sup.2是H或可选择取代的碳氢基团；R.sup.3是H或可选择取代的碳氢或杂环基团；X是CHR.sup.4、NR.sup.4、O或S，其中R.sup.4是H或可选择取代的碳氢基团；Y是C、CH或N；环A是可选择取代的5-至7-成员环；环B是可选择取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了其制备方法、生产中间体和包含它的药物组合物。

  公开号：

  US06034239A1
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 CP 123479-11
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚：一种神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类类似物，对5-羟色胺（5-HT2-型）受体具有选择性。

  摘要：

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且

  DOI：

  10.1021/jm00098a005

文献信息

• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。
• An unusual by-product in a concise synthesis of a rotationally restricted phenolic analog of serotonin
  作者：John E. Macor

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01453-o

  日期：1995.9

  An improved synthesis of a dihydropyrano[3,-2e]indole analog (4, CP-123,479) of serotonin has been accomplished. Starting with serotonin itself and utilizing a Claisen rearrangement/cyclization of a 5-propargyloxy-N-Cbz-tryptamine (2) to form the pyrano[3,2-e]indole in 3, the reaction sequence of four steps afforded a 36% overall yield of 4. In the conversion of 2 to 3, a unique tetracyclic by-product

  已完成5-羟色胺的二氢吡喃并[3，-2e]吲哚类似物（4，CP-123,479）的改进合成。从5-羟色胺本身开始，并利用5-炔丙基氧基-N-Cbz-色胺（2）的克莱森重排/环化反应，以3的形式形成吡喃并[3,2-e]吲哚，四步反应得到的收率为36％总产率为4。在2至3的转化中，观察到独特的四环副产物（5），其由Cbz基团的-NH-生成，并横跨所形成的吡喃并[3,2-e]吲哚中的烯烃。从5到叔胺（6）的转化增加了对四环结构鉴定的确认。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997032871A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; Y is C, CH or N; ring A is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; ring B is an optionally substituted benzene ring; and m is 1 to 4, or a salt thereof, a process for producing it, an intermediate for the production and a pharmaceutical composition comprising it are provided.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle R1 est un groupe hydrocarbure, amino ou hétérocyclique, éventuellement substitué; R2 est H ou un groupe hydrocarbure, éventuellement substitué; R3 est H ou un groupe hydrocarbure ou hétérocyclique, éventuellement subsitué; X est CHR4, NR4, O ou S, où R4 est H ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué; Y est C, CH ou N; A est un cycle à 5 - 7 éléments, éventuellement substitué; B est un cycle benzénique, éventuellement substitué; et m est compris entre 1 et 4. L'invention concerne également un sel de ce composé, un procédé pour le produire, un intermédiaire utile pour cette production et une composition pharmaceutique contenant ce composé.

  化合物的化学式(I)其中R1是一个可选的取代的碳氢化合物，氨基或杂环基团；R2是H或一个可选的取代的碳氢基团；R3是H或一个可选的取代的碳氢化合物或杂环基团；X是CHR4，NR4，O或S，其中R4是H或一个可选的取代的碳氢基团；Y是C，CH或N；环A是一个可选的取代的5-7元环；环B是一个可选的取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了制备它的过程，制备的中间体以及包含它的制药组合物。
• Nouveaux composés amides tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0708099A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Composés de formule (I): dans laquelle: · R¹ représente une chaîne (C₁-C₄) alkylène non substituée ou substituée par un radical choisi parmi alkyle, hydroxy, alkoxycarbonyle et carboxyle; · R représente un atome d'hydrogène ou un alkyle; · R³ représente: · soit un groupement de formule R³¹ dans lequel n représente zéro ou un nombre entier de 1 à 3 et R⁵ représente un atome d'hydrogène, un alkyle non substitué ou substitué, un alcényle non substitué ou substitué, un alcynyle non substitué ou substitué, un cycloalkyle non substitué ou substitué, un dicycloalkylalkyle non substitué ou substitué: et X' représente un atome d'oxygène ou de soufre: · soit un groupement de formule R³: dans lequel X représente un atome d'oxygène ou de soufre, m représente zéro ou un nombre entier de 1 à 3 et R⁶ représente un radical choisi parmi les même valeurs que R⁵; A représente une chaîne de formule -O-A¹- dans laquelle A¹ est une chaîne choisie parmi (C₂-C₅) alkylène, (C₂-C₅) alcénylène et (C₂-C₅) alcynylène; A¹ étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle, alkoxy, hydroxy et oxo. Y formant avec le noyau benzo auquel il est lié un groupement Y¹ choisi parmi naphtalène, naphtalène partiellement hydrogéné, benzofuranne, benzofuranne partiellement hydrogéné, benzothiophène, benzothiophène partiellement hydrogéné, et indole; et leur application pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  式(I)化合物： 其中 - R¹ 代表未取代的或被选自烷基、羟基、烷氧羰基和羧基的基取代的 (C₁-C₄) 亚烷基链； - R 代表氢原子或烷基； - R³ 代表 - 或式 R³¹ 的基团 其中 n 代表零或 1 至 3 的整数，R⁵ 代表氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的环烷基或未取代或取代的二环烷基；X' 代表氧原子或硫原子： - 或式 R³： 其中 X 代表氧原子或硫原子、 m 代表零或 1 至 3 的整数 且 R⁶ 代表与 R⁵ 相同值的基团； A 代表式-O-A¹-的链，其中 A¹ 是选自(C₂-C₅)亚烷基、(C₂-C₅)烯基和(C₂-C₅)亚炔基的链，A¹ 未被取代或被一个或多个选自烷基、烷氧基、羟基和氧代的基团取代。 Y 与其键合的苯环形成一个基团 Y¹，该基团选自萘、部分氢化萘、苯并呋喃、部分氢化苯并呋喃、苯并噻吩、部分氢化苯并噻吩和吲哚；以及它们在治疗褪黑素能系统紊乱中的用途。
• Bicyclic intermediates
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1550655A1

  公开（公告）日：2005-07-06

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下通式的化合物： 其中 R1 是任选取代的烃基、氨基或杂环基； R2 是 H 或任选取代的烃基； R3 是 H 或任选取代的烃基或杂环基； X 是 CHR4、NR4、O 或 S，其中 R4 是 H 或任选取代的烃基；R5 是 H、卤素原子、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、羟基、硝基、氰基或氨基，其中 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基和氨基可被 1 至 5 个取代基取代，Y 是 C 或 N；环 B 是任选取代的苯环；m = 1 至 4，n = 0 至 2；L 代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基和芳基磺酰氧基；或其盐。