ethyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1156510-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-formyl-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1156510-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD11559136
• 分子量: 244.25
• InChiKey: LUXQUZWWWWBKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 potassium permanganate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 1-phenyl-4-(3-phenylureido)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多官能吡唑。8 *。基于乙基1-芳基-4-异氰基托吡唑-3-羧酸酯的6-烷基-2-芳基-2 H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的合成

  摘要：

  在乙基1-芳基-4-异氰基托吡唑反应中制备6-烷基-2-芳基-2 H-吡唑并[4,3- d ]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的方法提出了用脂肪族胺形成-3-羧酸酯，然后在碱的存在下环化所获得的4-脲基吡唑-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1383-1
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸作为绿色，可重复使用的催化剂，用于逐步，串联和一锅法无溶剂合成吡唑衍生物

  摘要：

  摘要氨基磺酸（SA）是一种双功能，经济高效且可重复使用的绿色催化剂，用于通过一锅，三组分合成4-（吡唑-4-基）亚甲基吡唑-5（4 H）-一衍生物。吡唑-4-氨基甲醛，β-酮酸酯和苯基肼的缩合反应（路线Ⅰ）。除此方法外，还报道了在无溶剂条件下，在SA的存在下，吡唑-4-氨基甲醛与吡唑酮的另一种简单缩合反应，收率很高。这些方案的优点是条件温和，无水后处理，收率高，催化剂容易获得，无需色谱分离和廉价的固体酸催化剂。此外，SA可以循环使用五次而不会失去其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.02.005

文献信息

• Sulfonic acid functionalized silica-coated CuFe₂O₄ core–shell nanoparticles: an efficient and magnetically separable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-pyrazole-3-amino-imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Arunava Agarwala、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1039/c6nj02264b

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized silica-coated CuFe2O4 magnetic nanoparticles were synthesized and characterized by XRD, TEM, SEM, FTIR, EDX, and VSM analysis. The synthesized nanocrystalline CuFe2O4@SiO2–SO3H was used as catalyst for the synthesis of medicinally relevant 2-pyrazole-3-amino-imidazo-fused polyheterocycles. The catalyst offers several advantages such as non-toxicity, high stability, paramagnetic

  合成了磺酸功能化的二氧化硅包覆的CuFe 2 O 4磁性纳米粒子，并通过XRD，TEM，SEM，FTIR，EDX和VSM分析对其进行了表征。合成的纳米晶CuFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H被用作催化剂，合成了与医学相关的2-吡唑-3-氨基-咪唑并稠合的多杂环化合物。该催化剂具有许多优点，例如无毒，高稳定性，顺磁性和最短的反应时间。
• ZnO nanoparticles as reusable heterogeneous catalyst for efficient one pot three component synthesis of imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Nisha Devi、Arunava Agarwala、Virender Singh、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.045

  日期：2016.3

  relevant pyrazole coupled imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three component reaction of alkyl-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate, 2-aminopyridine and isocyanide in the presence of nano-crystalline ZnO in ethanol through one pot chemical operation. The present synthetic protocol provides several advantages like operational simplicity, short reaction time, reusable catalyst, and easy work-up procedure

  通过烷基-4-甲酰基-1-苯基-1 H-吡唑-的三组分反应，开发了一种有效，简单，环境友好的合成方案，用于合成生物学上和医学上相关的吡唑偶联的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。通过一锅化学操作，在乙醇中存在纳米晶体ZnO的情况下，将3-羧酸盐，2-氨基吡啶和异氰化物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，反应时间短，可重复使用的催化剂和后处理程序容易。
• A new class of efficient 4-[(nitro substituted-phenyl)-hydrazonomethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate derived colorimetric chemosensor for selective sensing of fluoride and other biologically important anions
  作者：SUMAN SWAMI、ARUNAVA AGARWALA、BABITA MALIK、RAHUL SHRIVASTAVA

  DOI：10.1007/s12039-016-1142-9

  日期：2016.9

  xylate derivatives showed selective sensing of fluoride ions in preference to Cl−, Br−, I−, PF6 −, HSO4 −, ClO4 −, CH3COO− and H2PO4 − ions while 4-[2,4-dinitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate derivatives showed sensing of acetate, dihydrogen phosphate ion and fluoride ion in organic media. A new class of efficient colorimetric chemosensors derived from 4-[(nitro substi

  合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。当与氟离子相互作用时，合成的受体表现出从黄色到深紫色的立即颜色变化以及显着的红移。的紫外-可见和1个1 H NMR滴定实验表明，4 - [（4-硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出氟离子的选择性传感优先于氯- ，BR - ，我-，PF 6 -，HSO 4 -，CLO 4 -，CH3 COO -和H 2 PO 4 -离子，同时4- [2,4-二硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出酯的感测，磷酸二氢根离子和氟离子在有机媒体。 合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。在存在氟离子的情况下，合成的受体表现出显着的红移现象，并立即从黄色变为深紫色。
• Synthesis of 2H-Thiopirano[3,4-c]pyrazol-7-one Derivatives as the First Example a New Heterocyclic System
  作者：T. I. Chaban、Y. E. Matiichuk、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s1070363220070257

  日期：2020.7

  rhodanine. Under the action of NaOH, the prepared pyrazole-3-carboxylates underwent recyclization to form 2-aryl-7-oxo-2,7-dihydrothiopyrano[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acids—the first representatives of new heterocyclic system.

  摘要结果获得了一系列的4-[（Z）-（4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷-5-亚甲基）甲基] -1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯4-甲酰基-1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯与若丹宁的反应 在NaOH的作用下，制得的吡唑-3-羧酸酯经过再循环形成2-芳基-7-氧代-2,7-二氢硫代吡喃并[3,4- c ]吡唑-5-羧酸，这是新杂环的第一个代表系统。
• An efficient metal-free and catalyst-free C–S/C–O bond-formation strategy: synthesis of pyrazole-conjugated thioamides and amides
  作者：Shubham Sharma、Dharmender Singh、Sunit Kumar、Vaishali、Rahul Jamra、Naveen Banyal、Deepika、Chandi C Malakar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.19.22

  日期：——

  described for the synthesis of pyrazole-tethered thioamide and amide conjugates. The thioamides were generated by employing a three-component reaction of diverse pyrazole C-3/4/5 carbaldehydes, secondary amines, and elemental sulfur in a single synthetic operation. The advantages of this developed protocol refer to the broad substrate scope, metal-free and easy to perform reaction conditions. Moreover

  描述了一种操作简单且无金属的方法，用于合成吡唑系硫代酰胺和酰胺缀合物。硫代酰胺是通过在单一合成操作中采用多种吡唑 C-3/4/5 甲醛、仲胺和元素硫的三组分反应生成的。该开发协议的优点是底物范围广、无金属且易于执行反应条件。此外，还使用过氧化氢作为氧化剂，通过吡唑甲醛和 2-氨基吡啶的氧化胺化合成了吡唑 C-3/5 连接的酰胺缀合物。