(E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 125872-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]prop-2-en-1-ol；(E)-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propenol；4-(Methylsulfonyl)cinnamyl alcohol；(E)-3-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 125872-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: QGQOORJDFMGIMP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 全氟丁基磺酰氟 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃H₇O^(1-)*C₃₄H₃₂N₂O₄^(2-)*V⁽³⁺⁾ 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化反应有效合成对苯二酚

  摘要：

  从可商购的4-甲基硫代苯甲醛开始，实现了氟苯尼考1的高效，高对映选择性合成，总收率达37％。合成的关键特征是烯丙基醇5与叔丁基氢过氧化物水溶液的钒催化不对称环氧化，形成（2 S，3 S）-环氧6。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.011
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化反应有效合成对苯二酚

  摘要：

  从可商购的4-甲基硫代苯甲醛开始，实现了氟苯尼考1的高效，高对映选择性合成，总收率达37％。合成的关键特征是烯丙基醇5与叔丁基氢过氧化物水溶液的钒催化不对称环氧化，形成（2 S，3 S）-环氧6。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.011

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.
  作者：Sadao OIDA、Yawara TAJIMA、Toshiyuki KONOSU、Yoshie NAKAMURA、Atsushi SOMADA、Teruo TANAKA、Shinobu HABUKI、Tamako HARASAKI、Yasuki KAMAI、Takashi FUKUOKA、Satoshi OHYA、Hiroshi YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.694

  日期：——

  Novel triazole compounds with a dioxane ring were synthesized. Condensation of the diol precursor 10 with various aromatic aldehydes 11-13 under acidic conditions afforded a series of dioxane-triazole compounds 14-16. The antifungal activities of the compounds 14-16 were evaluated in vivo in mice infection models against Candida and Aspergillus species. High activities were seen for the derivatives with one or two double bond(s) and an aromatic ring substituted with an electron-withdrawing group in th side chain. Among the derivatives, R-102557 (16R : Ar=4-(2, 2, 3, 3)-tetrafluoropropoxy)phenyl)showed excellent in vivo activities against Candida, As-pergillus and Cryptococcus species. It also showed high tolerance in a preliminary toxicity study in rats.

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。
• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Fluoroamination of Alkenes
  作者：Katrina M. Mennie、Steven M. Banik、Elaine C. Reichert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.8b02143

  日期：2018.4.11

  Catalyst-controlled diastereoselectivity in the fluorination of chiral allylic amines enabled the preparation of highly enantioenriched 1,3-difluoro-2-amines bearing three contiguous stereocenters. The enantioselective catalytic method was applied successfully to other classes of multifunctional alkene substrates to afford anti-β-fluoropyrrolidines, as well as a variety of 1,2-oxyfluorinated products

  报道了通过手性芳基碘化物催化的烯丙胺氟化反应立体选择性合成顺-β-氟氮丙啶结构单元。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源以及 mCPBA 作为化学计量氧化剂，并提供了具有高非对映选择性和对映选择性的含氟立体中心的芳基乙胺衍生物。手性烯丙基胺氟化过程中催化剂控制的非对映选择性能够制备具有三个连续立体中心的高度对映体富集的 1,3-二氟-2-胺。对映选择性催化方法成功应用于其他类别的多功能烯烃底物，以提供抗β-氟吡咯烷以及各种1,2-氧氟化产物。
• METHODS FOR PREPARING FLORFENIOL AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Heading (Nanjing) Pharmtechnologies Co., Ltd.

  公开号：US20210198192A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention discloses a method for preparing florfenicol and its intermediate (V), comprising an addition reaction, a ring closure reaction, a hydrolysis reaction, a ring opening reaction, a reduction reaction, a ring reaction, a fluorination reaction and a ring opening reaction. In the present method for preparing florfenicol, respective reaction steps can be continuously operated, therefore the methods of the present invention features simplified process and shorter synthetic route, and obtained florfenicol has high chiral purity and is of high yield. The method of the present invention for preparing florfenicol (TM) using the intermediate (V) avoids waste water pollution and reduces the cost for treating wastewater and alleviates environmental pollution. At the same time, the methods of the present invention eliminates a chiral resolution procedure, thus increasing the utilization rate of atoms in the reaction. As a result, cost is reduced and process is simplified.

  本发明公开了一种制备氟苯菲酚及其中间体（V）的方法，包括加成反应、环闭合反应、水解反应、环开启反应、还原反应、环反应、氟化反应和环开启反应。在本发明制备氟苯菲酚的方法中，各反应步骤可以连续操作，因此本发明的方法具有简化工艺和较短的合成路线，获得的氟苯菲酚具有高手性纯度和高收率。本发明利用中间体（V）制备氟苯菲酚（TM）的方法避免了废水污染，减少了处理废水的成本，缓解了环境污染。同时，本发明的方法消除了手性分辨过程，从而提高了反应中原子的利用率。因此，成本降低，工艺简化。
• Lewis Base-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation of Allylic Alcohols: Stability-Oriented Divergent Synthesis
  作者：Shuya Xing、Cheng Ma、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Dianhu Zhu、Li-Wen Xu、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04243

  日期：2023.2.24

  A novel strategy is demonstrated for Lewis base-activated trifluoromethylsulfinylation of allylic alcohols. Controllable synthesis of structurally varied allylic trifluoromethanesulfones via sigmatropic rearrangements was performed, and trifluoromethanesulfinate esters were achieved. This metal-free, catalytic divergent transformation features good functional group tolerance and late-stage modification

  展示了路易斯碱激活的烯丙醇三氟甲基亚磺酰化的新策略。通过 sigmatropic 重排可控合成结构多样的烯丙基三氟甲砜，并获得了三氟甲亚磺酸酯。这种无金属催化发散转化具有良好的官能团耐受性和生物活性分子的后期修饰。机理研究表明，路易斯碱与N -(三氟甲基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺相互作用，生成离子对加合物，然后与烯丙醇进行 O-三氟甲基亚磺酰化。
• An Improved Industrial Synthesis of Florfenicol plus an Enantioselective Total Synthesis of Thiamphenicol and Florfenicol
  作者：Guangzhong Wu、Doris P. Schumacher、Wanda Tormos、Jon E. Clark、Bruce L. Murphy

  DOI：10.1021/jo961479+

  日期：1997.5.1