4-Methylmercapto-zimtsaeure-aethylester | 105208-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methylmercapto-zimtsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-enoate；ethyl 3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 105208-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: XJOWBCLMLDMBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228-229 °C(Press: 37 Torr)
• 密度：
  1.1494 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylmercapto-zimtsaeure-aethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镍亲核硅与烯丙醇的镍催化交叉偶联合成烯丙基硅烷。

  摘要：

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02946
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Methylmercapto-zimtsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  通过镍亲核硅与烯丙醇的镍催化交叉偶联合成烯丙基硅烷。

  摘要：

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02946

文献信息

• Electrochemical oxidations of thioethers: Modulation of oxidation potential using a hydrogen bonding network
  作者：Shiwen Liu、Bocheng Chen、Yi Yang、Yuhao Yang、Qianjin Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.106583

  日期：2019.12

  chemo-selective electrochemical oxidation of thioethers to sulfoxides and sulfones was developed. The hydrogen bonding network generated from hexafluoro-2-propanol (HFIP) and acetic acid (AcOH) plays an important role in the modulation of oxidation potential. The hydrogen bonding network complexes strongly with the sulfoxide, making it less prone to further oxidation. Therefore, thioethers can be selectively

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• Synthesis of Sulfur-Containing Oxindoles by Photoinduced Alkene Difunctionalization via Sulfur 1,2-Relocation
  作者：Cong Lu、Rui Chen、Rui Wang、Dong Jing、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04189

  日期：2023.2.10

  which have been widely applied in agrochemicals and pharmaceuticals. Herein, a new approach for the efficient construction of sulfur-containing oxindoles by photoinduced alkene difunctionalization via sulfur 1,2-relocation is developed. The method exhibited a high functional group tolerance and broad substrate compatibility. A library of sulfur-containing oxindole derivatives were synthesized under mild

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• Lewis Base-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation of Allylic Alcohols: Stability-Oriented Divergent Synthesis
  作者：Shuya Xing、Cheng Ma、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Dianhu Zhu、Li-Wen Xu、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04243

  日期：2023.2.24

  A novel strategy is demonstrated for Lewis base-activated trifluoromethylsulfinylation of allylic alcohols. Controllable synthesis of structurally varied allylic trifluoromethanesulfones via sigmatropic rearrangements was performed, and trifluoromethanesulfinate esters were achieved. This metal-free, catalytic divergent transformation features good functional group tolerance and late-stage modification

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