N-(5-(benzyloxy)-3,4,6-trimethylpyridin-2-yl)acetamide | 1616249-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-(benzyloxy)-3,4,6-trimethylpyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-benzyloxy-3,4,6-trimethylpyridine-2-yl)acetamide；N-(3,4,6-trimethyl-5-phenylmethoxypyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 1616249-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: SJRPROKMGZAYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(benzyloxy)-3,4,6-trimethylpyridin-2-yl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-acetamido-5-(benzyloxy)-3,4,6-trimethylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的环修饰类似物抑制结肠炎。

  摘要：

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104130
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(5-(benzyloxy)-3,4,6-trimethylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的环修饰类似物抑制结肠炎。

  摘要：

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104130

文献信息

• AMIDOPYRIDINOL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS ACTIVE COMPONENT
  申请人：Research Cooperation Foundation of Yeungnam University

  公开号：US20160068489A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to an amidopyridinol derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition including an amidopyridinol derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active component. An amidopyridinol derivative represented by Chemical Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent antiangiogenic effect in a chorioallantoic membrane model, and thus is useful as an agent for preventing or treating diseases associated with angiogenesis, such as macular degeneration or arthritis, and also has an excellent colitis-inhibitory effect in a model of inflammatory bowel diseases, and thus is useful as an agent for preventing or treating inflammatory bowel diseases. Upon inoculation of lung cancer cells in a chorioallantoic membrane model, the amidopyridinol derivative of Chemical Formula 1 or the pharmaceutically acceptable salt thereof inhibits angiogenesis and tumor growth that are caused by tumorigenesis, and also inhibits the activity of cathepsin S that plays an important role in metastasis and invasion of cancer, and thus is useful as an inhibitor of cancer growth and metastasis.

  本发明涉及一种酰胺吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐，以及包括酰胺吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。由化学式1表示的酰胺吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐在绒毛膜模型中具有出色的抗血管生成作用，因此可用作预防或治疗与血管生成相关的疾病，如黄斑变性或关节炎的药物，并且在炎性肠道疾病模型中具有出色的结肠炎抑制作用，因此可用作预防或治疗炎性肠道疾病的药物。在绒毛膜模型中接种肺癌细胞时，化学式1的酰胺吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐抑制了由肿瘤发生引起的血管生成和肿瘤生长，并且还抑制了在癌症转移和侵袭中发挥重要作用的半胱氨酸蛋白酶S的活性，因此可用作抑制癌症生长和转移的药物。
• Synthesis and antiangiogenic activity of 6-amido-2,4,5-trimethylpyridin-3-ols
  作者：Hyunji Lee、Suhrid Banskota、Dong-Guk Kim、Jae-Hui Been、You-Jin Jin、Jaya Gautam、Hyeonjin Jang、Tae-gyu Nam、Jung-Ae Kim、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.005

  日期：2014.7

  We recently reported that 6-aminoalkyl-2,4,5-trimethylpyridin-3-ols, novel series of 6-aminopyridin-3-ol-based antioxidants, have high antiangiogenic activities. In pursuit of wider variety in the analogues, we here report the synthesis and antiangiogenic activities of 6-amidoalkyl-2,4,5-trimethylpyridin-3-ols, which would not be considered excellent antioxidants because of the poorer electron-donating effect of the C(6)-amido group than the corresponding C(6)-amino group. The selected 6-amido compounds showed up to several fold-higher antiangiogenic activities and up to an order of magnitude better antitumor activities in the chick embryo chorioallantoic membrane (CAM) assay than SU4312, a positive control. We also found that paracetamol, as a direct phenolic analogue of our simplest 6-amidopyridin-3-ol, showed a moderate level of antiangiogenic activity. We propose this study will offer a basis for a scaffold of novel angiogenesis inhibitors that can perturb angiogenesis-related pathologies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KR101612179
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9802897B2
  申请人：——

  公开号：US9802897B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• Inhibition of colitis by ring-modified analogues of 6-acetamido-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Prakash Chaudhary、Sadan Dahal、Dawon Bae、Tae-gyu Nam、Jung-Ae Kim、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104130

  日期：2020.10

  anti-inflammatory bowel disease activity. Various analogues with the scaffold were synthesized in pursuit of the diversity of side chains tethering on the C(6)-position. Structure-activity relationship among the analogues was investigated to understand the effects of the side chains and their linkers on their anti-inflammatory activities. In this study, structural modification moved beyond side chains on

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19