9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(4-fluorophenoxy)-3H-purin-2-one | 195611-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(4-fluorophenoxy)-3H-purin-2-one
• CAS: 195611-68-8
• 化学式: C₂₈H₄₃FN₄O₅Si₂
• 分子量: 590.843
• InChiKey: QPRPOXWLJLUTAS-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(4-fluorophenoxy)-3H-purin-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]-1H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an N-Alkyl Derivative of 2'-Deoxyisoguanosine

  摘要：

  3',5'-O-二-tert-丁基二甲基氟硅烷-2'-脱氧鸟苷在两个步骤中转化为3',5'-O-tert-丁基二甲基氟硅烷-6-O-芳基-2'-脱氧黄嘌呤。该化合物用于合成具有功能化侧链的2'-脱氧异鸟苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-952
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(4-fluorophenoxy)-3H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an N-Alkyl Derivative of 2'-Deoxyisoguanosine

  摘要：

  3',5'-O-二-tert-丁基二甲基氟硅烷-2'-脱氧鸟苷在两个步骤中转化为3',5'-O-tert-丁基二甲基氟硅烷-6-O-芳基-2'-脱氧黄嘌呤。该化合物用于合成具有功能化侧链的2'-脱氧异鸟苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-952

文献信息

• Synthesis of an <i>N</i>-Alkyl Derivative of 2'-Deoxy<i>iso</i>guanosine
  作者：Janos Kodra、Steven Benner

  DOI：10.1055/s-1997-952

  日期：1997.8

  3',5'-O-bis-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine is converted in two steps to 3',5'-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-aryl-2'-deoxyxanthosine. This compound is used to make a 2'-deoxyisoguanosine analog with a functionalized side chain.

  3',5'-O-二-tert-丁基二甲基氟硅烷-2'-脱氧鸟苷在两个步骤中转化为3',5'-O-tert-丁基二甲基氟硅烷-6-O-芳基-2'-脱氧黄嘌呤。该化合物用于合成具有功能化侧链的2'-脱氧异鸟苷类似物。