(R)-(+)-1-pentadecen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-1-pentadecen-4-ol
• 英文别名: (R)-1-pentadecen-4-ol；(4R)-pentadec-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: GFKBPPZIWDRNLJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-pentadecen-4-ol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（-）-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.116
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-(+)-1-pentadecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  十五烷-1-烯-4-醇的不对称路线：在合成aculeatins F和epi -F，（R）-和（S） -5-十六烷醇以及索乐菌素的正式合成中的应用

  摘要：

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.005

文献信息

• A New Class of Chiral Lewis Basic Metal-Free Catalysts for Stereoselective Allylations of Aldehydes
  作者：Maurizio Benaglia、Valentina Simonini、Luca Pignataro、Stefania Guizzetti、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-2008-1072509

  日期：——

  A new class of amine N-oxides derived from trans-2,5-diphenylpyrrolidine were synthesized in enantiomerically pure form and tested as metal-free catalysts in the reaction of aldehydes with allyl(trichloro)silane to afford homoallylic alcohols. The products were obtained in fair to good yields and up to 85% ee. The behavior of structurally different catalysts and the influence of a coordinating unit present in the organocatalyst on controlling the stereochemical efficiency of the reaction were also investigated. Noteworthy a catalyst capable of promoting the allylation of aliphatic aldehydes with an almost unprecedent and unusually high enantioselectivity, up to 85%, was identified.

  一种新型胺N-氧化物类化合物，源自反式-2,5-二苯基吡咯烷，以纯手性形式合成，并测试作为无金属催化剂，在醛与烯丙基（三氯）硅烷反应中，得到同烯丙醇。产物收率尚可至良好，最高可达85% 的对映体过量。研究了结构不同的催化剂行为，以及有机催化剂中存在的配位单元对反应立体化学效率的影响。值得注意的是，发现了一种催化剂，能以几乎前所未有的高度对映选择性（高达85%）促进脂肪醛的烯丙基化反应。
• Diastereoselective allylations and crotylations under phase-transfer conditions using trifluoroborate salts: an application to the total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Avinash N Thadani、Robert A Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.053

  日期：2003.10

  A mild protocol for diastereoselective allylations and crotylations of α- and β-silyloxy substituted aldehydes utilizing potassium allyl/crotyltrifluoroborates is described. The reactions proceed to completion within 30 min at room temperature in biphasic or aqueous media in the presence of a phase transfer catalyst. The resulting homoallylic alcohols are obtained in high yields and moderate to excellent

  描述了使用烯丙基/巴豆基三氟硼酸钾对α-和β-甲硅烷氧基取代的醛进行非对映选择性烯丙基化和丁烯酰化的温和方案。在相转移催化剂的存在下，在室温下在双相或水性介质中，反应在30分钟内完成。以高收率和中等至极好的非对映选择性获得所得的均烯丙基醇。该方法用于抗肥胖药四氢脂肪抑素（orlistat™）的不对称全合成。
• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。
• Oxazoline <i>N</i>-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions. Application to a Synthesis of (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：O. Dirat、C. Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1021/ol990734k

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] A [2+3] cycloaddition of camphor-derived oxazoline N-oxide to alpha,beta-unsaturated ester afforded adduct 8. Tetrahydrolipstatin 1 was prepared from this compound in a nine-step sequence of reactions.

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。
• Development of an Activity-Based Probe and In Silico Design Reveal Highly Selective Inhibitors for Diacylglycerol Lipase-α in Brain
  作者：Marc P. Baggelaar、Freek J. Janssen、Annelot C. M. van Esbroeck、Hans den Dulk、Marco Allarà、Sascha Hoogendoorn、Ross McGuire、Bogdan I. Florea、Nico Meeuwenoord、Hans van den Elst、Gijsbert A. van der Marel、Jaap Brouwer、Vincenzo Di Marzo、Herman S. Overkleeft、Mario van der Stelt

  DOI：10.1002/anie.201306295

  日期：2013.11.11

  A model method: A strategy that combines a knowledge‐based in silico design approach and the development of novel activity‐based probes (ABPs) for the detection of endogenous diacylglycerol lipase‐α (DAGL‐α) is presented. This approach resulted in the rapid identification of new DAGL‐α inhibitors with high selectivity in the brain proteome. ABPP=activity‐based protein profiling.

  一种模型方法：提出了一种策略，该策略结合了基于知识的计算机设计方法和新的基于活动的探针（ABP）的开发，用于检测内源性二酰基甘油脂肪酶-α（DAGL-α）。这种方法可以快速鉴定出在脑蛋白质组中具有高选择性的新型DAGL-α抑制剂。ABPP =基于活性的蛋白质谱。