ampicilline | 69-53-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ampicilline
• 英文别名: 6-[[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 69-53-4；19379-33-0；33993-48-5；49841-95-4；58770-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: AVKUERGKIZMTKX-ICYBPSJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D23 +287.9° (c = 1 in water)
• 沸点：
  201.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2794 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于NH4OH1M，溶解度为50mg/mL,澄清,无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109200
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  XH8425000
• 包装等级：
  I; II; III

制备方法与用途

氨苄西林 临床应用

氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对多数革兰氏阴性菌如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等具有较强作用，其效果与氯霉素、四环素相似或略强，毒性低于后者。氨苄西林对耐药金葡菌和绿脓杆菌无效。

该药物广泛应用于敏感细菌引起的感染，如人畜肺部、尿道感染及革兰氏阴性杆菌导致的心内膜炎、脑膜炎等疾病；也用于驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，常与β-内酰胺酶抑制剂舒巴坦联合使用以增强抗菌效果和扩展抗菌谱。此外，它与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用。

作用机制

氨苄西林是一种半合成的广谱青霉素，通过阻止细菌细胞壁合成来发挥抗菌作用，从而能够抑制细菌增殖并直接杀灭细菌。

药物相互作用

1. 氨苄西林与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合时易形成沉淀。
2. 氨苄西林对肠道菌丛的作用可影响柳氮磺胺吡啶的吸收。
3. 与丙磺舒联合使用会延缓氨苄西林排泄，提高其血药浓度。
4. 氨苄西林能抑制口服避孕药在肠肝循环中的效果，从而降低避孕成功率。此外，它还能减少阿替洛尔的生物利用度。

化学性质

氨苄西林为白色晶体或粉末状物质，熔点199-202℃，微溶于水和甲醇，几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮及四氯化碳。无臭味苦，其钠盐易溶于水。

用途

氨苄西林是一种有效的半合成广谱青霉素，能够抑制革兰氏阴性和阳性菌的生长，特别是对大肠杆菌、流感杆菌、沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌有较强作用。用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌及奇异变形杆菌等。

生产方法

氨苄西林通过将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5转化为酰氯，再与6-APA进行缩合反应制得。在反应罐中加入丙酮和水，在-5至-10℃下降温后添加6-APA及盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5小时后再用10%氢氧化钠调节pH值至3.5。随后用甲苯萃取反应物，取出水层并调整pH值为约3.0。使用活性炭脱色并过滤后，在pH 4.8下静置并过滤，再用丙酮洗涤并在40℃以下进行真空干燥，最终得到氨苄西林产品。

分类

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Del Soldato Piero

  公开号：US20070197499A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds or their salts of general formula (I): A-B—N(O) s wherein: s is an integer equal to 1 or 2; A=R-T 1 -, wherein R is the drug radical and T 1 =(CO) t or (X) t′ , wherein X═O, S, NR 1c , R 1c is H or a linear or branched alkyl or a free valence, t and t′ are integers and equal to zero or 1, with the proviso that t=1 when t′=0; t=0 when t′=1; B=-T B -X 2 —O—wherein T B =(CO) when t=0, T B =X when t′=0, X being as above defined; X 2 is equal to R 1B—X—R 2B radical wherein X is as above defined, R 1B and R 2B , equal to or different from each other, are linear or branched C 1 -C 6 alkylenes, or X 2 is a radical wherein two alkylene chains C 1 -C 4 are linked to nonadjacent positions of a central ring having 4 or 6 atoms, said ring being an unsaturated cycloaliphatic ring, or a saturated or aromatic heterocylic ring, containing one or two heteroatoms, equal or different, selected from O, S, N; wherein the unsaturated cycloaliphatic ring does not have aromatic character according to Huckel's rule.

  通式(I)的化合物或其盐：A-B-N（O）s其中：s是等于1或2的整数；A = R-T1-，其中R为药物基团，T1 =（CO）或（X）t'，其中X = O，S，NR1c，R1c是H或线性或支链烷基或自由价，t和t'是整数，等于零或1，但前提是当t' = 0时，t = 1；当t' = 1时，t = 0；B = -TB-X2-O-，其中TB =（CO）当t = 0时，TB = X当t' = 0时，X如上定义；X2等于R1B-X-R2B基团，其中X如上定义，R1B和R2B相等或不同，是线性或支链C1-C6烷基，或X2是基团，其中两个C1-C4烷基链连接到具有4或6个原子的中心环的非相邻位置，该环是不饱和的环状脂肪族环，或饱和的或芳香的杂环，包含一个或两个异原子，相同或不同，从O，S，N中选择；其中不饱和的环状脂肪族环不具有根据Huckel法则的芳香性质。
• Pharmaceutical Compounds
  申请人：SOLDATO Piero Del

  公开号：US20090170941A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds or their salts of general formula (I): A-B—N(O) s wherein: s is an integer equal to 1 or 2; A=R-T 1 -, wherein R is the drug radical and T 1 =(CO) t or (X) t′ , wherein X=O, S, NR 1c , R 1c is H or a linear or branched alkyl or a free valence, t and t′ are integers and equal to zero or 1, with the proviso that t=1 when t′=0; t=0 when t′=1; B=-T B -X 2 —O— wherein T B =(CO) when t=0, T B =X when t′=0, X being as above defined; X 2 is equal to R 1B —X—R 2B radical wherein X is as above defined, R 1B and R 2B , equal to or different from each other, are linear or branched C 1 -C 6 alkylenes, or X 2 is a radical wherein two alkylene chains C 1 -C 4 are linked to nonadjacent positions of a central ring having 4 or 6 atoms, said ring being an unsaturated cycloaliphatic ring, or a saturated or aromatic heterocylic ring, containing one or two heteroatoms, equal or different, selected from O, S, N; wherein the unsaturated cycloaliphatic ring does not have aromatic character according to Huckel's rule.

  通式（I）的化合物或其盐：A-B-N（O）s，其中：s是等于1或2的整数；A=R-T1-，其中R是药物基团，T1=（CO）或（X）t′，其中X=O、S、NR1c、R1cis H或线性或支链烷基或自由价，t和t′是整数且等于零或1，但是当t′=0时，t=1；当t′=1时，t=0；B=-TB-X2-O-，其中TB=（CO）当t=0时，TB=X当t′=0时，X如上定义；X2等于R1B-X-R2Bradical，其中X如上定义，R1B和R2B，相等或不同于彼此，是线性或支链C1-C6烷基，或X2是一个基团，其中两个C1-C4烷基链连接到一个中心环的非相邻位置，该环具有4或6个原子，该环是一个不饱和的环状脂肪环，或者是一个含有一个或两个异原子的饱和或芳香族杂环，相同或不同，所选异原子为O、S、N；其中，不饱和的环状脂肪环不具有根据Huckel规则的芳香性。
• US7186753B1
  申请人：——

  公开号：US7186753B1

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7378412B2
  申请人：——

  公开号：US7378412B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• US7399878B2
  申请人：——

  公开号：US7399878B2

  公开（公告）日：2008-07-15