1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 140896-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 5-bromo-2-(1-methylethylcarbonyl)phenol
• CAS: 140896-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: QYHJTYRVWNTTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 ammonium hydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 206.5h， 生成 5-{4-[4-(5-cyclopropyl-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carbonyl]-2-methylphenyl}-5-isopropylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  EP3321256

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromophenyl isobutyrate 、 1,2-二氯乙烷 在 三氯化铝 盐酸 作用下， 以47%的产率得到1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans

  摘要：

  一种制备2,3-二氢苯并呋喃I ##STR1## 或其衍生物的方法，其中R.sup.a和R.sup.b是C-有机基团，涉及在酸性离子交换树脂和惰性脱水物质的存在下反应2-羟基苯甲醇II ##STR2##。还描述了新颖的2,3-二氢苯并呋喃Ia，2-酰基苯酚IVa和2-羟基苯甲醇IIa的制备方法，以及它们作为中间体的用途。

  公开号：

  US05200532A1

文献信息

• 3-ALKYL-4-AMIDO-BICYCLIC [4,5,0] HYDROXAMIC ACIDS AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160222028A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure relates to inhibitors of zinc-dependent histone deacetylases (HDACs) useful in the treatment of diseases or disorders associated with an HDAC, e.g., HDAC6, having a Formula I: where R, L, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are described herein.

  本公开涉及抑制锌依赖性组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，用于治疗与HDAC（例如HDAC6）相关的疾病或疾病，其具有以下式I： 其中R、L、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3和Y4如本文所述。
• Discovery, Structure–Activity Relationship, and Biological Characterization of a Novel Series of 6-((1<i>H</i>-Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyridin-3-yl)amino)-benzo[<i>d</i>]isothiazole-3-carboxamides as Positive Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate Receptor 4 (mGlu₄)
  作者：Sean R. Bollinger、Darren W. Engers、Joseph D. Panarese、Mary West、Julie L. Engers、Matthew T. Loch、Alice L. Rodriguez、Anna L. Blobaum、Carrie K. Jones、Analisa Thompson Gray、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00994

  日期：2019.1.10

  identified as a potent (EC50 = 50.1 nM, 50.5% GluMax) and selective mGlu4 PAM with an excellent rat DMPK profile (in vivo rat CLp = 3.1 mL/min/kg, t1/2 = 445 min, CYP1A2 IC50 > 30 μM). Compound 27o was also active in reversing haloperidol induced catalepsy in a rodent preclinical model of Parkinson’s disease.

  这项工作描述了新型6-（1 H-吡唑并[4,3 - b ]吡啶-3-基）氨基-苯并[ d ]异噻唑-3-羧酰胺的发现和表征，其为mGlu 4 PAM。与先前发现的mGlu 4 PAM相比，该支架提供了改善的代谢清除率和CYP1A2谱。从这项工作中，鉴定出27o（VU6001376）是有效的（EC 50 = 50.1 nM，50.5％GluMax）和选择性mGlu 4 PAM，具有出色的大鼠DMPK谱（体内大鼠CL p = 3.1 mL / min / kg，t 1/2 = 445分钟，CYP1A2 IC 50 > 30μM）。复合27o 在帕金森氏病的啮齿动物临床前模型中，氟哌啶醇还有效逆转氟哌啶醇引起的僵直。
• 2,2-dialkyl-2,3-dihydro-6-bromobenzofuran
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05229530A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  A process for the preparation of a 2,3-dihydrobenzofuran I ##STR1## or a derivative thereof, where R.sup.a and R.sup.b are C-organic radicals, involves reacting a 2-hydroxybenzyl alcohol II ##STR2## in the presence of an acidic ion exchanger resin and in the presence of an inert dehydrating substance. Novel 2,3-dihydrobenzofurans Ia, 2-acylphenols IVa and 2-hydrox-ybenzyl alcohols IIa, a process for their preparation, and their use as intermediates are also described.

  一种制备2,3-二氢苯并呋喃I ##STR1## 或其衍生物的方法，其中R.sup.a和R.sup.b为C-有机基团，涉及在酸性离子交换树脂和惰性脱水物的存在下反应2-羟基苯甲醇II ##STR2##。还描述了新型的2,3-二氢苯并呋喃Ia，2-酰基苯酚IVa和2-羟基苯甲醇IIa的制备方法，以及它们作为中间体的用途。
• Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydrobenzofuranen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0474016A2

  公开（公告）日：1992-03-11

  Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydrobenzofuranen I und dessen Derivaten, wobei Ra und Rb für C-organische Reste stehen, durch Umsetzung von 2-Hydroxybenzylalkoholen II in Gegenwart eines sauren lonenaustauscherharzes und in Gegenwart von inerten, Wasser entziehenden Stoffen.

  2,3-二氢苯并呋喃 I 及其衍生物的制备工艺 及其衍生物（其中 Ra 和 Rb 均为 C-有机基）的制备方法。 在酸性离子交换树脂和惰性脱水物质的存在下进行反应。
• NOVEL IMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3321256A1

  公开（公告）日：2018-05-16

  Provided is a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2. The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION. The compound has a selective MMP-9 production suppressive action, and is useful as a drug for the prophylaxis and/or treatment of autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis and the like, inflammatory bowel diseases (ulcerative colitis, Crohn's disease) or osteoarthritis.

  本发明提供了一种新型低分子量化合物，它能抑制诱导型 MMP（尤其是 MMP-9）的产生，而不是抑制止血型 MMP-2 的产生。本发明涉及一种由下式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书所述。该化合物具有选择性抑制 MMP-9 生成的作用，可作为预防和/或治疗自身免疫性疾病（如类风湿性关节炎等）、炎症性肠病（溃疡性结肠炎、克罗恩病）或骨关节炎的药物。