2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-[1,3,4]thiadiazole | 28148-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 28148-07-4
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD06335110
• 分子量: 179.246
• InChiKey: OVOJVYHWCNQZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 2,5-己二酮 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 以82 %的产率得到2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  以闭环复分解、Clauson-Kaas 反应和 Paal-Knorr 缩合为关键步骤合成吡咯衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了三种以市售胺为原料合成吡咯衍生物的简单方法。使用 Grubbs 第一代催化剂 (GI)，实现了一锅闭环复分解 (RCM) 和芳构化序列，无需使用任何额外试剂即可组装吡咯衍生物。第二种和第三种方法依赖于 2,5-己二酮/2,5-二甲氧基四氢呋喃在N, N'-二甲基脲 (DMU) 和 L-(+)- 酒石酸的低熔点混合物存在下的缩合(TA) 和冰醋酸以优异的收率生产取代的吡咯。我们还通过具有良好量子产率 (Φ F )的荧光光谱数据研究了这些分子的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134600

文献信息

• 1-Substituted 2,5-dimethylpyrroles
  作者：Laird F. Miller、Ronald E. Bambury

  DOI：10.1021/jm00299a072

  日期：1970.9