1,2-dichloro-1-iodoethane | 31572-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1,2-dichloro-1-iodoethane
• CAS: 31572-42-6
• 化学式: C₂H₃Cl₂I
• 分子量: 224.856
• InChiKey: WMAIPURLCMGOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 在 1-iodo-3,5,5-trimethylhydantoin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1,2-dichloro-1-iodoethane
  参考文献：
  名称：

  N-碘酰胺对脂肪族CH键的碘化作用和难分离的N-酰胺基自由基的分离

  摘要：

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00557

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-IODOAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-IODOAMIDES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2015068159A3

  公开（公告）日：2015-07-16
• KOMATSU, TAKAXIRO;YAMAMOTO, SINITI
  作者：KOMATSU, TAKAXIRO、YAMAMOTO, SINITI

  DOI：——

  日期：——
• Aliphatic C–H Bond Iodination by a <i>N</i>-Iodoamide and Isolation of an Elusive <i>N</i>-Amidyl Radical
  作者：Alexander Artaryan、Artur Mardyukov、Kseniya Kulbitski、Idan Avigdori、Gennady A. Nisnevich、Peter R. Schreiner、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00557

  日期：2017.7.21

  Contrary to C–H chlorination and bromination, the direct iodination of alkanes represents a great challenge. We reveal a new N-iodoamide that is capable of a direct and efficient C–H bond iodination of various cyclic and acyclic alkanes providing iodoalkanes in good yields. This is the first use of N-iodoamide for C–H bond iodination. The method also works well for benzylic C–H bonds, thereby constituting

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。