2-methyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol | 83872-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-butanol；4-(Benzenesulfonyl)-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 83872-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: IYWQJVMVXOZFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 4 Angstroem MS 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.84h， 生成 (20S)-25-hydroxy Grundmann's ketone
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 在 咪唑 、 盐酸 、 Oxone 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的邻二氮杂苯苯基烷基砜的远程C–H功能化

  摘要：

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02650

文献信息

• Eosin Y as a Direct Hydrogen‐Atom Transfer Photocatalyst for the Functionalization of C−H Bonds
  作者：Xuan‐Zi Fan、Jia‐Wei Rong、Hao‐Lin Wu、Quan Zhou、Hong‐Ping Deng、Jin Da Tan、Cheng‐Wen Xue、Li‐Zhu Wu、Hai‐Rong Tao、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201803220

  日期：2018.7.9

  effective direct hydrogen‐atom transfer catalyst for C−H activation. Using the alkylation of C−H bonds with electron‐deficient alkenes as a model study revealed an extremely broad substrate scope, enabling easy access to a variety of important synthons. This eosin Y‐based photocatalytic hydrogen‐atom transfer strategy is promising for diverse functionalization of a wide range of native C−H bonds in a green

  曙红Y是可见光驱动的基于单电子转移的有机转化中金属催化剂的一种著名的经济替代品，它可以作为一种有效的直接进行氢活化的氢原子转移催化剂。使用CH键与缺电子烯烃进行烷基化的模型研究表明，底物范围非常广，可以轻松获得各种重要的合成子。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略有望以绿色和可持续的方式实现各种天然CH键的多样化功能化。
• Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol
  作者：Yoji Tachibana、Shinji Yokoyama、Masahiro Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.62.2599

  日期：1989.8

  Adducts of 3β-acetoxy- and 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al (7 and 14) with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione prepared by the ozonolysis of the corresponding adducts of ergosteryl acetate and 1α-acetoxyergosteryl acetate were transformed into 22-bromo-3β-tetrahydropyranyloxy- and 22-iodo-1α,3β-bis(tetrahydropyranyloxy)-23,24-dinorchola-5,7-diene (11 and 26). The halide derivatives (11 and 26) were coupled with 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane (6) to afford 23-phenylsulfonyl-3β,25-bis(tetrahydropyranyloxy)- and 23-phenylsulfonyl-1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)cholesta-5,7-diene (12 and 27). The reductive desulfonylation and deprotection of the tetrahydropyranyl group of 12 and 27 provided the title compounds, cholesta-5,7-diene-3β,25-diol (1) and cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol (2).

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。
• Neue Synthesen von 1α,25-Dihydroxycholesterin
  作者：Andor Färst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19820650524

  日期：1982.7.28

  New Syntheses of 1α,25-Dihydroxycholesterol

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成
• 一种制备2-甲基-4-(苯磺酰基)-2-丁醇的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN112920096A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明提供了一种制备2‑甲基‑4‑(苯磺酰基)‑2‑丁醇的方法：以苯亚磺酸钠和卤代五碳醇(X‑C5‑OH)为原料，在催化剂四丁基溴化铵的作用下反应即可得到目标物。本发明提供的方法具有原材料易得，反应条件温和，后处理简单，易实现工业化等优点，是合成2‑甲基‑4‑(苯磺酰基)‑2‑丁醇的好方法。
• 一种25-羟基维生素D₃中间体的制备方法
  申请人：肇庆巨元生化有限公司

  公开号：CN110981765A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种25‑羟基维生素D 3 中间体的制备方法，其特征在于，该25‑羟基维生素D 3 中间体为2‑甲基‑4‑(苯基磺酰基)‑2‑丁醇，由3‑甲基‑3‑丁醇‑1‑对甲苯磺酸酯与卤化物、苯亚磺酸钠在溶剂中制成。该25‑羟基维生素D 3 中间体的合成路线简短、原材料易得、分离简单、合成操作不需要无水条件，为25‑羟基维生素D 3 的合成提供了一种新的、安全的C 5 ‑片段。