[3-(Methoxymethoxy)-3-methylbutyl]sulfonylbenzene | 214351-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(Methoxymethoxy)-3-methylbutyl]sulfonylbenzene
• CAS: 214351-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: DIWXKINDTBVXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(Methoxymethoxy)-3-methylbutyl]sulfonylbenzene 在 四丙基高钌酸铵 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 4 Angstroem MS 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.84h， 生成 (20S)-25-hydroxy Grundmann's ketone
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯磺酰)丙酸 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [3-(Methoxymethoxy)-3-methylbutyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x

文献信息

• (10Z)- and (10E)-19-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3. An Improved Synthesis via 19-Nor-10-oxo-vitamin D.
  作者：Masato SHIMIZU、Akiko OHNO、Sachiko YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.49.312

  日期：——

  group of (5E)-19-nor-10-oxo-vitamin D to the E and Z fluoromethylene group was achieved through a two-step sequence involving a reaction of lithiofluoromethyl phenyl sulfone followed by the reductive desulfonylation of the alpha-fluoro-beta-hydroxy sulfone. The dye-sensitized photoisomerization of the (5E)-19-fluorovitamin D afforded the desired (5Z)-19-fluorovitamin D derivatives, (10Z)- and (10E)-19-fluoro-1alpha

  开发了一种合成（10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的有效途径。该途径的关键特征是将19-氟亚甲基引入（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D衍生物中。通过（5E）-1α，25-二羟基维生素D与原位生成的一氧化氮的1，3-偶极环加成反应，然后用六羰基钼环裂解形成的异恶唑啉部分，得到10-氧代化合物。（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D的酮基向E和Z氟亚甲基的转化是通过两步序列完成的，该过程涉及硫代氟甲基苯基砜的反应，然后进行α的还原性脱磺酰化。 -氟-β-羟基砜。
• Synthesis and biological activity of 2-methyl-20-epi analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Toshie Fujishima、Zhaopeng Liu、Daishiro Miura、Manabu Chokki、Seiichi Ishizuka、Katsuhiro Konno、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00363-1

  日期：1998.8

  Synthesis and biological evaluation of all eight possible A-ring diastereomers of 2-methyl-20-epi-1,25-dihydroxyvitamin D-3 are described. Among the analogues synthesized, 2 alpha-methyl-20-epi-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 exhibited exceptionally high potency. The double modification of 2-methyl substitution and 20-epimerization yielded analogues with unique activity profiles. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7402688B2
  申请人：——

  公开号：US7402688B2

  公开（公告）日：2008-07-22