2-甲基-4-苯基硫基-2-丁醇 | 91967-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基硫基-2-丁醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(phenylthio)-2-butanol
• 英文别名: 2-methyl-4-thiophenyl-1-butanol；2-methyl-4-phenylsulfanyl-2-butanol；3-hydroxy-3-methylbutyl phenyl sulphide；2-methyl-4-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 91967-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: NEFSBVCLBTVKTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基硫基-2-丁醇 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81.5%的产率得到4,4-二甲基硫代色满
  参考文献：
  名称：

  合成和表征选定的杂芳烃。在缺乏维生素A的仓鼠气管器官培养物中评估的药理活性。4,4-二甲基硫代铬烷-6-基甲基酮1,1-二氧化物和（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代铬烷基-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯的单晶X射线衍射分析。

  摘要：

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。

  DOI：

  10.1021/jm00379a021
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲基-4-苯基硫基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，在该式中，n为0或1，m为0或1-7的整数，R.sup.1和R.sup.2（可以相同或不同）代表氢或C.sub.1 l-C.sub.8-烃基，或与带有羟基的碳（在式(I)中标有星号）结合，R.sup.1和R.sup.2可以形成饱和或不饱和的C.sub.3-C.sub.8碳环。此外，R.sup.1和/或R.sup.2和/或由“.”指定的m个碳原子中的一个可以选择性地被一个羟基或一个或多个氯或氟原子取代；最后，“.”指定的碳原子中的一个可以选择性地被一个或两个C.sub.1-C.sub.2烷基取代；以及将其中一个或多个羟基转化为--O-酰基或--O-糖基或磷酸酯基的式(I)化合物的衍生物；这些掩蔽基在体内可水解。这些化合物在人类和兽医实践中用于治疗和预防自身免疫性疾病（包括糖尿病）、高血压、疼痛、脱发、皮肤老化、免疫系统失衡、风湿性关节炎和哮喘等炎症性疾病，以及异常细胞分化和/或细胞增殖的疾病，例如牛皮癣和癌症。

  公开号：

  US05401731A1

文献信息

• Heteroarotinoid compounds as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04826984A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where R is H, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5 and X is S, S O, O, NCH.sub.3, Si(CH.sub.3).sub.2, N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Cl.sup.- ], N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Br.sup.- ] or N.sup.+ (alkyl) CH.sub.3 [Cl.sup.- or Br.sup.-) where alkyl is CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 or C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2. Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  新异芳酮类化合物的结构特征为：##STR1## 其中 R 为 H、CH.sub.3 或 C.sub.2 H.sub.5，X 为 S、SO、O、NCH.sub.3、Si(CH.sub.3).sub.2、N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Cl.sup.- ]、N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Br.sup.- ] 或 N.sup.+ (烷基) CH.sub.3 [Cl.sup.- 或 Br.sup.-)，其中烷基为 CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 或 C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2。这类化合物表现出抗癌活性。
• Preparation of thiochromans<i>via</i>thermal cyclization
  作者：Anton W. Jensen、Joan Manczuk、David Nelson、Onalee Caswell、Steven A. Fleming

  DOI：10.1002/jhet.5570370619

  日期：2000.11

  Formation of the thiochroman ring system is achieved by a two step synthesis that involves heating 3-thiophenyl-1-propanols or 4-thiophenyl-2-butanols in toluene with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid. The propanols are made by the addition of sulfur stabilized carbanions to styrene oxide, ethylene oxide, propylene oxide, and isobutylene oxide. The carbanions are generated by treatment of

  硫代苯并二氢吡喃环系统的形成是通过两步合成完成的，该合成涉及将3-硫代苯基-1-丙醇或4-硫代苯基-2-丁醇在甲苯中与催化量的对甲苯磺酸一起加热。丙醇是通过将硫稳定化的碳负离子添加到氧化苯乙烯，氧化乙烯，氧化丙烯和氧化异丁烯中而制得的。碳负离子是通过用丁基锂处理苄基苯基硫醚或硫代苯甲醚生成的。讨论了丙醇的1和3位取代对反应产率的影响。该反应的机理显然涉及分子内亲电子芳族取代而不是克莱森或硫代克莱森重排。
• Gas-phase pyrolytic reaction of 3-phenoxy and 3-phenylsulfanyl-1-propanol derivatives: Kinetic and mechanistic study
  作者：H. H. Dib、M. R. Ibrahim、N. A. Al-Awadi、Y. A. Ibrahim、S. Al-Awadi

  DOI：10.1002/kin.20276

  日期：2008.2

  system. Pyrolysis of 4-phenyl-1-butanol 3, 2-methyl-3-phenyl-1-propanol 4, and 2-methyl-3-phenylpropanoic acid 5 was also studied, and results were compared with those obtained for compounds 1–3. The pyrolytic reactions were homogeneous and followed a first-order rate equation. Analysis of the pyrolysate showed the products to be phenol (from 1a to 1c), thiophenol (from 2a to 2c), and toluene (from 3 to

  制备了含有伯醇、仲醇和叔醇的 3-苯氧基-1-丙醇 1a-c 和 3-苯硫基-1-丙醇 2a-c，并在静态反应系统中进行气相热解。还研究了 4-苯基-1-丁醇 3、2-甲基-3-苯基-1-丙醇 4 和 2-甲基-3-苯基丙酸 5 的热解，并将结果与​​化合物 1-3 的结果进行了比较. 热解反应是均匀的并且遵循一级速率方程。对热解产物的分析表明产物是苯酚（从 1a 到 1c）、苯硫酚（从 2a 到 2c）、甲苯（从 3 到 5）和羰基化合物。九种研究化合物中每一种的动力学结果和产物分析都根据消除途径的合理过渡态进行了合理化。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 40: 51–58, 2008
• Heteroarotinoids as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04977276A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where: X is S or O; OAc is the acetate group ##STR2## and R is --H, --OH, --OCH.sub.3, or --OC.sub.2 H.sub.5 and includes ##STR3## for formulae (1) and (2). Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  新型杂环类维甲酸类化合物的化学式为：##STR1## 其中：X为S或O；OAc为乙酸酯基团##STR2## R为--H、--OH、--OCH.sub.3或--OC.sub.2 H.sub.5，包括##STR3##对于式（1）和（2）。这些化合物表现出作为抗癌剂的活性。
• Synthesis of side-chain homologated analogs of 1,25-dihydroxycholecalciferol and 1,25-dihydroxyergocalciferol
  作者：M CHODYNSKI、A KUTNER

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90052-w

  日期：1991.6

  A novel synthesis of side-chain homologated analogs of vitamin D isomers has been described. The synthesis allows for the insertion of the double bond into the C-24 position of the side chain. The key synthetic step involves the coupling of a new C24-vitamin D synthon with the respective side-chain fragment. The method is illustrated by the preparation of (24E)-24,24a-dehydro-24,24-dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol (1) and (24b R)- and (24b S)-24,24-dihomo-1,25-dihydroxyergocalciferols (2 and 3). Trans geometry of the newly formed double bond in the side chain was confirmed by high field nuclear magnetic resonance spectra.