(+)-(3S,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 157968-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(3S,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: 4-exo-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one；(3S,3aS,6aS)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one；Rel-(3S,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3S,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 157968-47-3
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: LOTRXPYWDQSASJ-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin a utilizing two optically active synthons prepared by different enzyme-catalysed reactions

  摘要：

  内酯 4a 和醇 6（均可以通过生物催化过程以旋光形式获得）已被用作合成子用于制备 (+)-布雷菲德菌素 A。

  DOI：

  10.1039/c39940001085
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] 2-chloroacetate 在 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-(3S,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin a utilizing two optically active synthons prepared by different enzyme-catalysed reactions

  摘要：

  内酯 4a 和醇 6（均可以通过生物催化过程以旋光形式获得）已被用作合成子用于制备 (+)-布雷菲德菌素 A。

  DOI：

  10.1039/c39940001085

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxy-γ-butyrolactones by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Kenya Nakata、Kouya Gotoh、Keisuke Ono、Kengo Futami、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/ol303453j

  日期：2013.3.15

  Various optically active 2-hydroxy-γ-butyrolactone derivatives are produced via the kinetic resolution of racemic 2-hydroxy-γ-butyrolactones with diphenylacetic acid using pivalic anhydride and (R)-benzotetramisole ((R)-BTM), a chiral acyl-transfer catalyst. Importantly, the substrate scope of this novel protocol is fairly broad (12 examples, s-value; up to over 1000). In addition, we succeeded in

  使用新戊酸酐和（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM），手性酰基-转移催化剂。重要的是，该新颖方案的底物范围相当广泛（12个例子，s值；最大超过1000）。此外，我们通过理论计算成功地揭示了提供高对映选择性的反应机理，并阐述了2-羟基内酯在C-3位置的取代基效应。
• First enantioselective synthesis of (+)-(3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one — a versatile chiral heterocyclic building block
  作者：Steffen Kudis、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00497-9

  日期：1998.8

  phosphinooxazoline 2 as chiral ligand enantiomeric excess of > 99% and > 90% yield were obtained. Alkylation products were transformed in three steps to (+)-(3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one (1a) in up to 52 % yield.

  描述了2-乙酰氧基丙二酸酯与2-环戊烯基氯的不对称Pd催化的烯丙基烷基化。使用基于环丙三烯的膦酰基恶唑啉2作为手性配体，对映体过量＞ 99％，＞ 90％。将烷基化产物分三步转化为（+）-（3R，3aS，6aS）-3-羟基-3,3a，4,6a-四氢环戊[b]呋喃-2-酮（1a），收率高达52％ 。
• Synthesis of (+)-brefeldin-A
  作者：Andrew J. Carnell、Guy Casy、Gilles Gorins、Arefeh Kompany-Saeid、Ray McCague、Horacio F. Olivo、Stanley M. Roberts、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/p19940003431

  日期：——

  Two routes to (+)-brefeldin A have been investigated. In one the bicyclic ketone 2 was transformed into the hydroxy lactone 7. Subsequent reduction, opening of the heterocyclic ring and epimerization furnished the aldehyde 13. Further steps towards the natural product from this late stage intermediate 13 were not investigated. in the second route, the readily available hydroxy lactone 17 was converted into the enone 22. Conjugate addition of the requisite cuprate reagent to this enone afforded the 3,4-disubstituted cyclopentanone 24 which was converted into brefeldin-A 29 in five steps.
• Facile synthesis of (+)-brefeldin a utilizing two optically active synthons prepared by different enzyme-catalysed reactions
  作者：Guy Casy、Gilles Gorins、Ray McCague、Horacio F. Olivo、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/c39940001085

  日期：——

  The lactone 4a and the alcohol 6(both available in optically active form from biocatalytic processes) have been used as synthons in the preparation of (+)-brefeldin A.

  内酯 4a 和醇 6（均可以通过生物催化过程以旋光形式获得）已被用作合成子用于制备 (+)-布雷菲德菌素 A。