(2E,6S,10E,11aS,13S,14aR,)-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-13-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-methyl-6H-cyclopent--oxacyclotridecin-1,4-dione | 62957-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,6S,10E,11aS,13S,14aR,)-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-13-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-methyl-6H-cyclopent--oxacyclotridecin-1,4-dione
• 英文别名: (2E,6S,10E,11aS,13S,14aR,)-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-13-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-methyl-6H-cyclopent-[f]-oxacyclotridecin-1,4-dione；(1R,3E,7S,11E,13S,15S)-15-(2-methoxyethoxymethoxy)-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-diene-2,5-dione
• CAS: 62957-26-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: ZLHQBWLNRRGGQC-JPCAGZTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6S,10E,11aS,13S,14aR,)-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-13-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-methyl-6H-cyclopent--oxacyclotridecin-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptyne 在 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 (2E,6S,10E,11aS,13S,14aR,)-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-13-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-methyl-6H-cyclopent--oxacyclotridecin-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo0110855

文献信息

• Marx, Karl-Heinz; Raddatz, Peter; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 474 - 482
  作者：Marx, Karl-Heinz、Raddatz, Peter、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Kyung-Hoon Min、Dong-Yun Shin、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jo0110855

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of (+)-brefeldin A has been accomplished via 15 linear steps in a 7.9% overall yield from the known Weinreb amide 6. The key parts of this approach include the stereoselective construction of the cis-disubstituted hydroxycyclopentane skeleton and the direct introduction of the C1-C3 acrylate moiety using a new variant of a trans-vinylogous acyl anion equivalent.

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。
• Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A
  作者：Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91304-3

  日期：1984.1