(2E)-4-[(1R,2S,4S)-2-[(1E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-4-methoxymethoxycyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid | 182370-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-4-[(1R,2S,4S)-2-[(1E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-4-methoxymethoxycyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[(1R,2S,4S)-2-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 182370-18-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: ZAUUSAFRQMBGLP-ZKNOGZQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-[(1R,2S,4S)-2-[(1E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-4-methoxymethoxycyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  通过三重手性转移过程和一氧化氮环加成反应从（S）-乳酸酯中不对称地合成（+）-布雷菲德菌素A。

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A（1）的新型合成已基于三重手性转移方法，分子内酯烯酸酯烷基化以及分子内和分子间一氧化氮环加成策略完成。

  DOI：

  10.1021/jo010743i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptyne 在 y sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 LiCu(CN)(2-Th) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 L-Selectride 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 间苯二酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2E)-4-[(1R,2S,4S)-2-[(1E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-4-methoxymethoxycyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，以（+） -布雷菲德菌素A通过镍-催化的偶联环戊烯基乙酸酯和锂2- furylborate的反应

  摘要：

  2与2-呋喃硼酸酯14在镍催化剂存在下的偶联反应在区域和立体选择性上提供了1,4-异构体5，产物5用于合成Bartlett的布雷菲德中间体11。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01291-9

文献信息

• A new approach to (+)-brefeldin A via a nickel-catalyzed coupling reaction of cyclopentenyl acetate and lithium 2-furylborate
  作者：Yuichi Kobayashi、Kengo Watatani、Yuusuke Kikori、Ryo Mizojiri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01291-9

  日期：1996.8

  Coupling reaction of 2 with 2-furylborate 14 in the presence of the nickel catalyst afforded 1,4-isomer 5 regio- and stereoselectively and the product 5 was applied to the synthesis of Bartlett's brefeldin intermediate 11.

  2与2-呋喃硼酸酯14在镍催化剂存在下的偶联反应在区域和立体选择性上提供了1,4-异构体5，产物5用于合成Bartlett的布雷菲德中间体11。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brefeldin A from (<i>S</i>)-Lactate by Triple Chirality Transfer Process and Nitrile Oxide Cycloaddition^,¹
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Phil Jong Shim、Joong Inn Lim、Hyunil Jo、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo010743i

  日期：2002.2.1

  A novel synthesis of (+)-brefeldin A (1) has been accomplished on the basis of triple chirality transfer methodology, intramolecular ester enolate alkylation, and both intra- and intermolecular nitrile oxide cycloaddition strategies.

  （+）-布雷菲德菌素A（1）的新型合成已基于三重手性转移方法，分子内酯烯酸酯烷基化以及分子内和分子间一氧化氮环加成策略完成。