5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde | 1368136-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Bromothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1368136-83-7
• 化学式: C₇H₃BrOS₂
• 分子量: 247.136
• InChiKey: MRXWVFFGLOUKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  由专用偶极噻吩并噻吩染料构建的基于分子的荧光纳米粒子作为超亮绿色到 NIR 纳米发射器

  摘要：

  通过专用染料在水中的自聚集制备的荧光有机纳米颗粒 (FON) 代表了用于生物成像目的的有毒量子点 (QD) 的有前途的绿色替代品。在本文中，我们描述了由噻吩并 [3,2-b] 噻吩作为 π 共轭桥构建的新型偶极推挽衍生物的合成和光物理性质，该桥连接带有各种庞大取代基的三苯胺部分作为电子释放部分到强度增加的受体端基（即醛、二氰基乙烯基和二乙基硫代巴比妥酸酯）。所有染料在氯仿中都显示出荧光特性，根据分子偏振（即，端基团的强度）以及生物光谱窗口（700-1000 nm）中的大双光子吸收（TPA）带响应。TPA 带显示出红移和增色效应，随着染料的极化增加，小尺寸发色团的最大 TPA 横截面达到 2000 GM。发现所有染料在水中纳米沉淀后都会形成稳定且颜色深的纳米颗粒（直径为 20-45 nm）。尽管它们的荧光在聚集时强烈降低，但所有纳米粒子都显示出较大的单光子（在可见光区域高达 108 M-1·cm-1）和双光子（在

  DOI：

  10.3390/molecules21091227
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rigid triarylamine-based D–A–π–A structural organic sensitizers for solar cells: the significant enhancement of open-circuit photovoltage with a long alkyl group

  摘要：

  我们合成了五种新的有机 DâAâÏâA敏化剂 DIA6âDIA10 ，它们含有作为辅助取电子单元的苯并噻二唑（BTD）或苯并三唑（BTZ）。对它们的光物理、电化学和光伏特性进行了研究。结果表明，尽管所有这些染料都具有接枝在Ï桥上的长烷基链，但含有 BTZ 单元的染料的 DSSC 的开路电压（757â829 mV）高于含有 BTD 单元的 DSSC 的开路电压（682â712 mV）。这可能是因为 BTZ 的氮基杂环基团可以提升导带边缘，减少因硫原子缺失而产生的电荷重组。得益于这一点以及在氮原子上引入烷基链，使用一种含有 BTZ 和噻吩并[3,2-b]噻吩（TT）作为Ï-间隔物的染料的 DSSC（DIA7）显示出最高的开路电压（Voc = 829 mV）。在 DIA6 中增加一个噻吩单元可拓宽吸收光谱，从而使 DIA8 器件产生最大的光电流。在这些敏化剂中，DIA8 器件的光电性能最好，其短路光电流密度（Jsc）为 13.45 mA cmâ2，开路光电电压（Voc）为 757 mV，填充因子（FF）为 70%，总转换效率（δ-）为 7.15%，在全球 AM 1.5 标准太阳光条件下达到了基于 N719 参考染料电池的 93%。

  DOI：

  10.1039/c3ra43057j

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Diverse Spiroisoxazolinodiketopiperazines
  作者：Yi-Wen Pan、Chih-Wei Guo、Huang-Yao Tu、Chih-Wei Tsai、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/co4000248

  日期：2013.8.12

  A convenient, efficient protocol to prepare diverse spiroisoxazolino-diketopiperazines via a parallel solid-supported synthesis was developed. The key steps are (1) a coupling reaction of an amino acid; (2) tosylation with concomitant β-elimination to form an α, β-unsaturated ester; (3) a 1,3-dipolar cycloaddition with an oxime to form isoxazoline rings; and (4) cyclic cleavage to release the product

  开发了一种方便有效的方案，可通过平行的固体支持的合成方法制备各种螺异异恶唑啉基-二酮哌嗪。关键步骤是（1）氨基酸的偶联反应；（2）甲苯磺酸化并伴有β-消除基，形成α，β-不饱和酯；（3）与肟的1，3-偶极环加成反应形成异恶唑啉环；（4）循环裂解，从树脂中释放出产物。修改了所有反应步骤和后处理程序，以允许使用自动化或半自动化设备。以良好的纯度和可接受的总产率制备了具有两个多样性位点的由100名成员组成的演示库。
• Unravelling the impact of thiophene auxiliary in new porphyrin sensitizers for high solar energy conversion
  作者：Palivela Siva Gangadhar、Spandana Gonuguntla、Sruthi Madanaboina、Nanaji Islavath、Ujjwal Pal、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112408

  日期：2020.4

  dithieno- thiophene (LG-DtT) auxiliaries. New sensitizers, LG-tT and LG-DtT are making it possible to achieve an impressive power conversion efficiency of (PCE) of 8.25 % and 7.05 %, respectively in dye-sensitized solar cell applications. The high onset of Q-band absorption of both sensitizers (720−750 nm) is resulting in effective harvesting of sunlight. DFT studies suggest the photoexcited electron transfer

  经噻吩辅助受体修饰的共轭供体-π-受体（D-π-A）敏化剂的性能主要取决于其介观排列，从而改善了光子的收集和电荷转移过程。通过将噻吩（LG-5）转变为噻吩并噻吩（LG-tT）转变为二噻吩并噻吩，在此报告的光催化制氢性能按2691、6641和7396μmolg -1  h -1的递增顺序得到了实现。（LG-DtT）助剂。新型敏化剂LG-tT和LG-DtT使得在染料敏化太阳能电池应用中分别达到8.25％和7.05％的出色功率转换效率（PCE）成为可能。两种敏化剂（720-750 nm）的Q波段吸收都很高，因此可以有效地收获阳光。DFT研究表明，光激发电子转移过程是通过卟啉大环从供体吩噻嗪分子转移到受体氰基丙烯酸分子内发生的。与许多报道的用于DSSC和光催化制氢的敏化剂相比，这种在供体和受体片段上进行分子工程的策略导致了竞争结果。
• Synthesis and characterization of push-pull bithiophene and thieno[3,2-b]thiophene derivatives bearing an ethyne linker as sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Sara S.M. Fernandes、I. Mesquita、L. Andrade、A. Mendes、Licínia L.G. Justino、Hugh D. Burrows、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.06.048

  日期：2017.10

  ethynyl-thieno[3,2-b]thiophene spacers and cyanoacetic acid or rhodanine-3-acetic acid as anchoring group. The synthesis of the precursor aldehydes 4–5 was accomplished through a Sonogashira coupling, on the other hand, compound 8 was prepared by Suzuki coupling. Knoevenagel condensation of aldehydes 4, 5 and 8 with cyanoacetic acid or rhodamine-3-acetic acid afforded the final push-pull dyes 6, 7 and 9

  五推挽杂环染料4 - 7，和9被合成和表征为了研究在由结构修饰引起的光学，电子和光生伏打性质，即不同间隔单元和锚定基团的变化。最终推挽偶联染料6 - 7和9由形成N，N-用二噻吩，乙炔基二噻吩或乙炔基-噻吩并[3,2-缀合二甲基苯胺供体部分b ]噻吩间隔件和氰基乙酸或绕丹宁-3- -乙酸作为锚定基团。前体醛的合成4 - 5通过Sonogashira偶联来完成“合成”，另一方面，通过Suzuki偶联制备化合物8。醛的Knoevenagel缩合反应4，5和8与氰基乙酸或罗丹明-3-乙酸，得到最终推挽染料6，7和9。通过DFT和TDDFT计算获得有关构象，电子结构和电子分布的信息。这项有关染料的光学，氧化还原和光伏性质评估的跨学科研究表明，化合物7具有与氰乙酸锚定基团共轭的乙炔基-联噻吩间隔基的纳米晶TiO 2太阳能电池作为染料敏化剂的转化效率最高（3.51％）。共吸附研究还进行了对染料6 -
• New 3-Ethynylaryl Coumarin-Based Dyes for DSSC Applications: Synthesis, Spectroscopic Properties, and Theoretical Calculations
  作者：João Sarrato、Ana Lucia Pinto、Gabriela Malta、Eva G. Röck、João Pina、João Carlos Lima、A. Jorge Parola、Paula S. Branco

  DOI：10.3390/molecules26102934

  日期：——

  steps for extension of the conjugated system involved Sonogashira reaction yielding highly fluorescent molecules. Spectroscopic characterization showed that the extension of conjugation via the alkynyl bridge resulted in a strong red-shift of absorption and emission spectra (in solution) of approximately 73–79 nm and 52–89 nm, respectively, relative to 6,7-dimethoxy-4-methylcoumarin (labs = 341 nm and

  一组带有单，联噻吩和稠合变体thieno的3-乙炔基香豆素染料[3,2- b制备噻吩以及烷基化的苯并三唑单元，并对其进行染料敏化太阳能电池（DSSC）的测试。为了比较，使用天然产物6,7-二羟基香豆素（Esculetin）以及5,7-二羟基香豆素（在联噻吩染料的情况下）分析了香豆素单元上取代模式的变化。扩展共轭体系的关键步骤涉及Sonogashira反应，产生高度荧光的分子。光谱表征表明，通过炔基桥的共轭扩展导致吸收和发射光谱（在溶液中）的强烈红移（相对于6,7-二甲氧基-分别约为73-79 nm和52-89 nm）。 4-甲基香豆素（l abs = 341 nm和l em= 410 nm）。理论密度泛函理论（DFT）计算表明，最低未占据分子轨道（LUMO）主要位于氰基丙烯酸锚单元中，从而证实了电子跃迁的高分子内电荷转移（ICT）特性。光伏性能评估显示，染料8中存在的噻吩并[3,2- b
• Synthesis and characterization of novel thieno[3,2- b ]thiophene based metal-free organic dyes with different heteroaromatic donor moieties as sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Sara S.M. Fernandes、M. Cidália R. Castro、I. Mesquita、L. Andrade、A. Mendes、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.020

  日期：2017.1

  aldehyde precursors with cyanoacrylic acid 2a-d. These new push-pull systems are based on a thieno[3,2-b]thiophene spacer, a cyanoacetic acid anchoring group and several electron-rich heterocycles (thiophene, pyrrole and furan) as donor groups. The multidisciplinary study concerning the optical, redox and photovoltaic characterization of the dyes reveals that compound 3b bearing a hexyl-bithiophene

  为了研究通过将不同的富电子杂环基团替换为噻吩并[3,2- b ]噻吩系统而在光学，电子和光伏性质中产生的变化，合成了四种新型杂环染料3a - d。最终推挽偶联染料3A - d通过铃木-宫浦偶合合成反应，接着用氰基丙烯酸相应的醛前体的Knoevenagel缩合2A - d。这些新的推挽系统基于thieno [3,2- b]噻吩间隔基，氰基乙酸固定基团和几个富电子杂环（噻吩，吡咯和呋喃）作为供体基团。关于染料的光学，氧化还原和光伏表征的多学科研究表明，带有己基-联噻吩供体基团/杂环间隔基的化合物3b在纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池中作为敏化剂表现出最佳的总转化效率（2.49％）。N719和3b之间的共吸附研究表明，添加N719共吸附剂后，优化的电池效率提高了16％至77％。最佳效率为4.40％，相当于N719光伏性能的54％基DSSC在相似条件下制造和测量。